多组分反应合成含氮杂环化合物

来源 :河北师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xbalr
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
由于杂环类有机分子的出现,才呈现了在化学、生物医学和工业化合物的多样性。在过去的几十年中,许多实验室已经成功的建立了杂环结构-活性关系(SAR)的设计与研究。同时,多样性导向合成(DOS)仍然在有机合成和化学生物界是一个重要领域,而更高效的多组分串联反应(MDRS)也被应用在合成一系列杂环和功能杂多环上。MDRS是一个用“一锅”反应快速高效合成杂环化合物的方法,特别是一些含有多种复杂结构的化合物。这样可以大大减少化学废物、原料成本、能源和人力。此外,也使得反应时间缩短很多。本文综述了近年来五、六、七元杂环骨架以及多环状含氮衍生物反应的进展,并在此基础上开展了合成含氮杂环化合物的新方法。在当今要求可持续发展的化学中,对于有机化学家来讲发展并合成出具有高度选择性的多样性和生态兼顾的化合物是一个巨大的挑战。而多元反应(MCRS)无疑是一种近乎完美的途径。本文分成四部分来研究各种含氮杂环化合物的合成方法及性质,同时采用IR、1H NMR、13C NMR等对大部分化合物进行了结构表征。首先,吲哚和吲哚片段是许多天然具有生物活性产物中非常重要的一类杂环化合物,特别是3位取代的吲哚和螺环类杂环衍生物表现出了更高的生物活性。一些取代2-氨基-4H-吡喃的六元杂环也具有极其重要的作用,比如具有抗癌、抗菌的活性,可用作合成血液的抗凝剂华法林和他克林的类似物(胆碱酯酶抑制剂)。我们以靛红、丙二腈和双甲酮为原料在六次甲基四胺为催化剂水做溶剂的条件下成功合成了螺氧代吲哚类衍生物。其次,使用聚乙二醇作为有机合成中的反应介质引起了人们极大的关注,无论从环境保护,经济效益还是安全系数来讲都有很大优势。聚乙二醇具有无毒、价格低廉、非挥发性及热稳定性等特点,并且可以生物降解达到环保的目的。此外还可以使各种反应在较温和的条件下进行,如偶合、加成、取代、缩合、氧化、还原和多组分反应。这也促使我们的兴趣引到这上面来。我们发现以靛红、丙二腈或氰酯和邻苯二甲酰肼为原料,氯化镍为催化剂,聚乙二醇600为溶剂可以高效简便地合成吡唑螺环类衍生物。第三,1,2-二氢喹唑啉类化合物具有很大的药理学价值,它可以用作一氧化氮合酶(NOS)抑制剂或抗炎制剂。我们发现用糖或糖醇、柠檬酸或尿素和无机盐在加热到70oC时可以形成稳定的熔融盐,并且可以持续的作为反应介质。我们用2-氨基苯甲酮、靛红或1,2-二酮的衍生物和醋酸铵为原料,在这些低熔点的熔融盐中合成了预期的1,2-二氢喹唑啉类化合物。第四,嘧啶类化合物大量存在于许多天然产物中,同样也是药物分子重要的组成部分。本文我们以2-氨基苯甲酮类衍生物、醛和醋酸铵为原料,同样是在生物制剂的熔融盐下成功的合成了嘧啶类化合物。如上所述的四类含氮杂环的化合物都是具有代表性的重要物质,因此研究合成含氮原子的杂环化合物有很大意义。本课题在前人研究的基础上利用多组分反应在各种溶剂如:水、聚乙二醇600以及生物制剂的熔融盐中,使用价格低廉易得的催化剂高效的合成出了所需物质,并且本文的合成方法反应时间短、效率高、操作简单可行、适用范围广,条件温和无污染,这将更好更快地促进有机合成化学的发展。
其他文献
语文教育作为其他科目教学的基础,更是教学中的重中之重。在新课改教育背景下,人们已经开始对传统的“知识教育”进行反思,越来越深刻认识到传统的知识教育并不能与人生发展
沈百英《小学社会科教学法》是我国社会科初创时期(1923年—1929年)唯一的一本研究专著,分析其所承载的社会科教育思想,折射民国时期小学社会科研究与实践状况,以为当今新课
<正>尽管北京慈善超市与过去相比有了不小的变化,但仍然存在商品种类不齐全、价格波动大以及对品牌掌控力不够的问题。如何将慈善超市打造为一个扎根社区的慈善航空母舰?如何
介绍彭德忠教授腰部*悬空*牵拉*按压法治疗腰痛病的经验,此法在改善患者的腰痛及下肢麻木症状方面具有显著疗效,具有操作简便,见效快,疗效显著的特点。本文从"腰部*悬空*牵拉
我国近年来经济发展迅猛,各地的公共基础建设事业也得到了发展,公路工程作为其中的重要组成部分更是开展得如火如荼.公路工程的建设大大方便了人们的出行,也可以助力国家的进
从国际组织法的角度来说,《东盟宪章》正式签订,赋予了东盟这一国际组织以法律地位,还对成员国具有拘束力,同时使东盟确立了自己的目标、原则,成为一个具有独立法律人格的区
目的观察奥美沙坦联合氨氯地平治疗高血压并发糖尿病患者的临床疗效及其对血管内皮功能、血压变异性的影响。方法选择2016年1月至2017年1月安阳地区医院收治的高血压并发2型
目的探讨病毒性肝炎合并心肌损伤的心肌酶、心电图、超声心动图及临床特点。方法序贯收集158例病毒性肝炎患者的临床资料,对心肌酶异常者行心电图、超声心动图检查。结果甲型
超薄液晶显示器(LCD)模块在经历了热压键合后,由于驱动芯片和玻璃基板之间的温度差异较大,会引起一定程度上的翘曲,并最终导致连接点界面分层现象的发生,影响器件连接可靠性。用实
目的 探讨血清肌酸激酶同工酶 (CK- MB)、心肌肌钙蛋白 I(c Tn I)、肌红蛋白 (Mb)检测 ,对射频消融术 (RF-CA)所致心肌损伤的诊断价值。方法 选择 30例室上性心动过速患者