【摘 要】
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基于超分子大环的主客体识别和组装构筑的荧光超分子主客体络合物由于具有独特的光物理性质、刺激响应性和动态可逆性,在化学和材料科学中具有潜在的应用价值。柱芳烃作为经典大环的后起之秀,具有独特的主客体性能和易于衍生化等优点,被认为是构建新型荧光超分子主客体络合物的最佳主体之一。因此,合成新型柱芳烃并构建基于柱芳烃的新型荧光超分子主客体络合物,对推动超分子化学的发展和拓展荧光超分子材料的应用具有重要意义。
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基于超分子大环的主客体识别和组装构筑的荧光超分子主客体络合物由于具有独特的光物理性质、刺激响应性和动态可逆性,在化学和材料科学中具有潜在的应用价值。柱芳烃作为经典大环的后起之秀,具有独特的主客体性能和易于衍生化等优点,被认为是构建新型荧光超分子主客体络合物的最佳主体之一。因此,合成新型柱芳烃并构建基于柱芳烃的新型荧光超分子主客体络合物,对推动超分子化学的发展和拓展荧光超分子材料的应用具有重要意义。本论文通过合理设计,合成了新型共轭单/双噻吩胍基柱[5]芳烃主体H1和H2以及含有荧光信号芘官能团和氰基-三氮唑络合位点的双支化客体G,并构建了基于共轭单/双噻吩胍基柱[5]芳烃主体H1和H2与客体G的超分子主客体络合物G(?)H1和G(?)H2,且体系的荧光增强。此外,荧光超分子主客体络合物G(?)H1和G(?)H2均可作为荧光“关闭”型传感器用于检测重金属离子和有毒阴离子。其中,荧光超分子主客体络合物G(?)H1可分别选择性检测Cu2+和OH-,最低检测限分别为0.9×10-5 M和0.49×10-5 M,G(?)H2则可检测Cu2+、Fe3+和HSO4-,最低检测限分别为1.49×10-5 M、4.14×10-5 M和0.86×10-5 M。本论文的研究工作对胍基柱[5]芳烃的衍生化和功能化具有一定的参考价值,也为开发基于胍基柱[5]芳烃的新型荧光超分子功能材料提供了思路。本论文开展了主体和客体的设计与合成、荧光超分子主客体络合物的构筑及其应用研究。主要包括以下几个方面的研究内容:1.通过多种偶联反应,合成了新型共轭单/双噻吩胍基柱[5]芳烃主体H1和H2,产率均高达88%。2.通过点击反应,将荧光信号芘官能团和氰基-三氮唑络合位点共价键合到2,6-二甲基-4-吡喃亚基丙二腈核心结构上,合成了双支化客体G,并探究共轭单/双噻吩胍基柱[5]芳烃主体H1和H2分别与客体G的主客体络合行为及其光物理性质。3.利用共轭单/双噻吩胍基柱[5]芳烃主体H1和H2分别与客体G构筑了荧光超分子主客体络合物G(?)H1和G(?)H2,并用于重金属离子和有毒阴离子的检测。其中,荧光超分子主客体络合物G(?)H1可选择性分别检测Cu2+和OH-,最低检测限分别为0.9×10-5 M和0.49×10-5 M,G(?)H2则可检测Cu2+、Fe3+和HSO4-,最低检测限分别为1.49×10-5 M、4.14×10-5 M和0.86×10-5 M。
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