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分子印迹技术是实现生物活性物质手性拆分的一种重要方法,设计合成具有手性的功能单体对开发具有高选择性的手性拆分材料具有现实意义。L-色氨酸是人体必需的氨基酸,且在医学、食品、饲料等方面用途广泛,因此,将分子印迹技术应用到色氨酸的手性拆分中具有现实价值。本论文在对分子印迹技术原理、环糊精化学修饰及其在分子印迹中的应用、表面印迹技术、氨基酸的手性色谱拆分法等方面进行了简要综述的基础上,设计合成了四种手性功能单体,以色氨酸为模板分子,采用正交实验和单因素变量法优化了印迹聚合物制备条件。得到的最优聚合物能实现对色氨酸的手性拆分。主要实验内容如下：1.以L-色氨酸(L-Trp)为模板分子,β-环糊精(β-CD)及其衍生物甲基化β-环糊精(β-CD-RM)和顺丁烯二酸酐单酯β-环糊精(MAH-β-CD)三种单体构建手性环境,系统优化印迹体系,成功筛选建立了一个印迹模型(MIP13)。即以β-CD-RM为功能单体,DMF-H2O(1:1, v/v)为致孔溶剂,EGDMA用量为15mmol,功能单体与L-Trp的摩尔比为1：1,采用以Nano-SiO2为载体的表面聚合法制备的MIP13。详细表征了MIP13的吸附特征参数、结构特征和手性拆分能力。结果表明：MIP13印迹因子高达1.684,吸附量为86.50mg/go MIP13为孔径分布较为均一的多孔材料,主要存在两类结合位点。MIP13对DL-Trp中的L-Trp亲和性优于D-Trp,手性拆分因子为2.784。在由六种芳香族氨基酸构建的复杂体系中,MIP13也能特异性拆分色氨酸,拆分因子为1.830,具有良好的应用潜力,可作为选择性良好的分离富集材料。2.以外消旋色氨酸(DL-Trp)为模板分子,β-环糊精(β-CD)及其衍生物(MAH-β-CD、β-CD-RM)为单体构建手性环境,系统优化印迹体系,成功筛选建立了一个印迹模型(MIP14),即以MAH-β-CD为功能单体,MeOH-H2O (v/v,1:1)为致孔溶剂,交联剂用量为15mmol,按照单体与模板摩尔比为1：1,以Nano-SiO2为载体采用表面聚合法制备的MIP14。详细表征了MIP14的吸附特征参数、结构特征和手性拆分能力。结果表明：MIP14印迹因子达1.470,吸附量为80.07mg/go MIP14为孔径分布较为均一的多孔材料,主要存在两类结合位点。MIP14对DL-Trp中的L-Trp亲和性优于D-Trp,手性拆分因子为1.480。在由六种芳香族氨基酸构建的复杂体系中,MIP14也能特异性拆分色氨酸,拆分因子为1.477,具有一定的应用潜力。实验为手性印迹材料的制备提供可行的路线。3.用四乙氧基硅烷(TEOS)和3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(MATES),在氨水中直接合成具有烯丙酰氧基的单分散型SiO2(SiO2-MH),解决Si02表面修饰困难的问题。用SiO2-MH为载体,伊环糊精(β-CD)及其衍生物为单体构建手性环境,系统优化印迹体系,成功筛选建立了一个以苯氧基-2羟丙基-β-CD为单体,单体与模板比例为4：1,SiO2-MH用量为0.2g,DMF-H2O (1:1,v/v)为致孔溶剂,EGDMA用量为5mmol的L-色氨酸(L-Trp)印迹模型(MIP14)。详细表征了MIP14的吸附特征参数、结构特征和手性拆分能力。结果表明：MIP14印迹因子高达1.614,吸附量为84.04mg/go MIP14孔径分布较为均一的多孔材料,主要存在两类结合位点。MIP14对DL-Trp中的L-Trp亲和性优于D-Trp,手性拆分因子3.030,在由六种芳香族氨基酸构建的复杂体系中,MIP14也能特异性拆分色氨酸,拆分因子为3.016,具有良好的应用潜力。