天然产物通常具有独特、新颖的结构，以其为先导化合物通过分子修饰，可以合成医药、化工领域的原材料或中间体，是天然资源的重要研究方向。茴脑是天然产物资源八角精油的主要成分。可直接应用于香料，也可经氧化后制取茴香醛。α-蒎烯和β-蒎烯是天然产物资源松节油的主要成分，经氧化后可分别制得蒎酮酸和诺蒎酮。茴香醛、蒎酮酸和诺蒎酮都是香料及医药工业的重要原料或中间体，从其出发还可以合成许多高附加值的产品。本文旨在研究以上三种天然产物的臭氧化反应工艺，为臭氧化方法的工业化应用奠定理论和技术基础。　　 本文以茴脑为原料，臭氧氧化法制取茴香醛。通过反应机理的分析研究来指导溶剂体系的选择，从而改善茴脑臭氧化反应的效率，简化反应工艺。首先，对反应装置进行了改进优化，提高了气液接触反应的效率；进而，对比了各种溶剂体系下茴香醛的产率，筛选出茴醛产率较好的单一溶剂体系和水参与的混合溶剂体系；最后，对两种溶剂体系下茴脑的臭氧化反应工艺参数进行深入研究，优化出茴醛产率较好的反应工艺参数。优化的工艺条件如下：　　 (1)单一溶剂体系下优化的工艺参数为：乙酸乙酯或丙酮为溶剂，m(茴脑)：m(溶剂)=1:3，臭氧气流量0.06m3·h-1，反应时间80 min，在此条件下，茴脑转化率达100％，大茴香醛产率分别为73.61％和74.54％。　　 (2)水参与混合溶剂体系下优化的工艺条件为：丙酮-水为混合溶剂，m(茴脑)：m(溶剂)=1:3，臭氧气流量0.06 m3·h-1，混合溶剂中水的质量含量15％，反应时间100 min，在此条件下，茴脑转化率达100％，大茴香醛产率可达82.70％。　　 以α-蒎烯为原料，臭氧化-氧化分解法制备了蒎酮酸，并通过单因素实验对α-蒎烯臭氧化工艺进行了仔细的探讨，考察了臭氧化阶段溶剂种类的影响以及臭氧化物裂解阶段氧化剂种类、裂解温度、裂解时间的影响。优化的工艺条件为：乙酸-水为混合溶剂，m(α-蒎烯)：m(溶剂)=1:3，臭氧气流量0.06 m3·h-1，臭氧化物氧化裂解氧化剂为30％H2O2，裂解温度为85℃，裂解时间为120 min，在此条件下，α-蒎烯转化率达100％，蒎酮酸产率可达68.46％，产率较好。　　 以α-蒎烯以及相应的醇为原料，二氯甲烷为溶剂，臭氧化反应得到的α-蒎烯臭氧化物经乙酸酐在三乙胺催化下裂解反应一锅法合成了6种蒎酮酸酯化合物。该方法工艺简单，条件温和，洁净环保，未见其他文献报道。这一工艺与传统工艺相比，避免了先通过α-蒎烯制取蒎酮酸，再将蒎酮酸酰氯化、酯化的繁琐步骤，也避免了使用氯化亚砜等剧毒性的酰氯化试剂，且产率较高。通过单因素和正交试验对影响反应的几个因素进行了考察和优化，优化的工艺条件为：二氯甲烷为溶剂，nTEA/nα-pinene=1.0:1，nAA/nα-pinene=3:1，反应时间60 min，反应温度30℃时，6种蒎酮酸酯化合物的收率均较高。　　 以β-蒎烯为原料，臭氧化-还原分解法制备了诺蒎酮。通过单因素实验对影响这一反应工艺的相关参数进行了优化，筛选出最佳工艺参数。优化的工艺条件为：乙酸乙酯为溶剂，β-蒎烯原料与溶剂的用量比为1:3，臭氧气流量为0.06m3·h-1，10％亚硫酸钠溶液为还原剂，原料与还原剂用量比为1:1.1，还原反应时间为1.5h，还原反应温度为85℃，在此条件下，诺蒎酮产率可达69.95％，产率较好。