1,8-萘酰亚胺是一种应用较早、用途广泛的化合物中间体,具有易修饰、较大刚性平面的结构优势和光化学性质稳定、荧光量子产率较高以及斯托克斯位移大的性能优势。这些优势使得1,8-萘酰亚胺衍生物被大量合成出来,应用于许多领域,如:有机材料的开发、药物的研究、荧光染料的合成以及荧光分子探针的合成等。基于对1,8-萘酰亚胺潜力的继续发掘,本论文以4-溴-1,8-萘二甲酸酐为起始原料,探索合成1,8-萘酰亚胺衍生物的新方法,并研究其在荧光分子探针领域的应用。本论文采用4-溴-1,8-萘二甲酸酐为原料,提出了一种合成3,6-二氨基-1,8-萘酰亚胺衍生物的新途径。通过高分辨质谱以及核磁对结构进行了验证。这种方法的硝化过程收率为47.2%,还原过程收率为50.8%,总收率在30%左右,产品为黄色固体。与文献报道的相关化合物的合成方法相比,论文中提到的新方法合成步骤少、反应条件温和、操作简单且收率稳定,HCl/Sn Cl2的还原体系适用于一些不具备催化加氢条件的实验室少量合成,对现有相关化合物的合成方法起到补充的作用。N-丁基-3,6-二氨基-1,8-萘酰亚胺在不同溶剂中的光谱测试结果验证了该类化合物具有大的斯托克斯位移的性能优势。在1,8-萘酰亚胺衍生物母体上引入特异性识别基团,设计合成了荧光探针F1和A1。通过在1,8-萘酰亚胺的N-位引入吗啉基团,在4-位引入水溶性的醚链,合成了3,4-二芳胺结构的荧光探针F1,利用3,4号位的二氨基与NO反应生成三唑阻断了ICT效应使得荧光淬灭。探针A1通过在1,8-萘酰亚胺的N-位引入柔性烷基链,在4-位偶联炔烃化合物结构的Au3+识别位点。Au3+能够催化三键断裂打破共轭体系造成分子内环化异构改变分子结构使探针A1的荧光淬灭。光谱测试结果表明,荧光探针F1的斯托克斯位移达到106 nm。在模拟生理条件下,F1的最大吸收波长为350 nm,最大发射波长为456 nm。当加入NO的量达到3.6倍时,滴定达到平衡,吸收光谱蓝移了92 nm,溶液颜色由棕黄色褪至几乎无色,同时荧光强度淬灭了92.25%。F1对NO的检测限为6.13μM。探针A1的斯托克斯位移达到110 nm。在模拟生理条件下,A1的最大吸收波长为380 nm,最大发射波长为490 nm。当Au3+的量达到26倍时,滴定达到平衡,吸收光谱蓝移了94 nm,溶液颜色由浅绿色变为灰黑色,同时荧光强度淬灭了75.0%。A1对Au3+的检测限为5.27μM。此外,荧光探针F1和A1都具有良好的稳定性、溶解性和较宽的p H适用范围,且识别前后颜色变化明显,具备“裸眼”识别的能力。