新型过氧化氢荧光探针的制备与应用

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过氧化氢(H2O2)广泛应用于日常生活、医药和工业生产中,由此导致环境中H2O2过量排放,从而造成环境的不可逆损伤并对人类健康产生潜在危害。H2O2在生物体内也发挥着重要的作用,合理水平的H2O2浓度对于维持人体健康起到非常重要的作用,然而当H2O2的浓度出现异常时,对人体健康会造成危害并导致一些病变。鉴于H2O2对环境和人类的重要作用,检测环境样品和生物体内的H2O2具有重要意义。因此,开发针对实际问题背景下的新型H2O2荧光探针具有巨大价值。本论文利用硼酸受体和迈克尔加成反应,制备了三例新型H2O2荧光探针,并通过光谱实验对探针的性能进行了测试,最后,将其应用到生物体系中H2O2的检测。(1)我们针对野外水样检测需要即时性的特点,开发了第一例能够实现裸眼检测的H2O2比色探针TVBH。探针由三苯胺推电子基团和喹啉盐拉电子基团作为荧光团,硼酸作为识别受体。探针溶液在H2O2存在下颜色变化明显,便于检测和使用。此外,探针也能够通过荧光信号来监测H2O2。并且,探针成功的应用到了He La细胞中H2O2的检测上。(2)针对肿瘤细胞中过氧化氢过表达的事实和癌症对人类健康的严重威胁,我们开发了具有肿瘤细胞靶向能力的过氧化氢探针NH-MT,该探针利用了具有多位点修饰特点的萘酰亚胺作为荧光团,在其4位修饰硼酸作为过氧化氢识别受体,进一步连接褪黑素结构来实现肿瘤细胞的靶向性,探针能够有效鉴别肿瘤细胞,最后,探针成功用于检测肝癌细胞中内外源性过氧化氢。(3)以7-二乙氨基香豆素为骨架,在进行甲酰基修饰后连接氰乙酸构建迈克尔加成反应的双键位点,最后修饰褪黑素赋予探针肿瘤细胞靶向能力。探针具有良好的肿瘤细胞靶向能力。并且探针GR-MT能够实时反映过氧化氢浓度的变化。总之,本文描述了三例新型过氧化氢荧光探针。三例探针分别针对具体的应用场景进行了相应的结构设计并获得较为理想的结果。为环境样品和生物样品中过氧化氢的检测提供了潜在工具。
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