可见光诱导下利用磺酰胺与硼酸合成砜和酯的反应研究

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酰胺基团广泛地存在于药物分子、天然产物、聚合材料和蛋白质中,它的直接官能团化反应在有机合成中一直是难以解决的问题。近年来,酰胺与亲核试剂发生交叉偶联反应引起了大量的关注,绝大部分的研究都是通过过渡金属催化酰胺C-N键断裂,然后与各种亲核试剂进行交叉偶联合成酮、酯等化合物,反应具有可控性、高选择性等优势,因而得到迅猛发展。近年来,可见光诱导的有机合成反应由于其条件温和、高效、环境友好、适用范围广泛等特点而得到广泛研究。但将其应用于磺酰胺的转化反应还没有被报道,基于此,本论文围绕可见光诱导磺酰胺和硼酸之间的反应,合成砜和酯类化合物展开了一些详细研究,具体的内容分为以下三个部分:1、第一部分工作,综述了高选择性活化酰胺C-N键,合成酮、联苯、酯、胺等化合物的研究进展。2、第二部分工作,研究了磺酰胺与硼酸在可见光诱导下,发生偶联,合成了一系列双芳基砜类化合物。该反应不但条件温和、无过渡金属参与,而且在砜类衍生物的药物合成中具有潜在应用价值。该方法利用可见光诱导磺酰胺N-S键断裂,与传统过渡金属催化的C(O)-N键断裂截然不同,从而为酰胺和磺酰胺的修饰提供了一种新的途径。3、第三部分工作,研究了在可见光诱导作用下,基于酰胺C-N键断裂,及与硼酸的偶联反应,合成了一系列酯类化合物。该反应的特点在于无需过渡金属催化,在可见光激发作用下,即可实现酰胺的酯化。该反应提供了一种在温和、绿色环保、安全高效的条件下将酰胺转化为酯类化合物的新方法。
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