磺酰基是一种非常重要的官能团,含有磺酰基的化合物具有多样化的合成应用和重要的生物活性,被广泛应用于有机合成和医药化学领域。近年来,化学工作者热衷于将磺酰基引入有机骨架中,以期望获得有价值的磺酰基衍生物。1-茚酮是一类重要的天然骨架结构,具有此结构的化合物广泛存在于剑叶凤尾蕨、藤春、烟草、观音莲等天然产物中。此外,1-茚酮衍生物还具有良好的生物活性,被广泛应用于医药领域。例如,德国安万特制药公司合成的一系列磺酰基茚酮类化合物是用于预防或治疗肥胖症药物的重要中间体。因此将磺酰基引入1-茚酮骨架得到结构新颖的3-磺酰基茚酮是较为重要的。然而自上世纪以来有关3-磺酰基茚酮的报道较少,且对3-磺酰基茚酮的构建方式较为单一,因此开发一种简单、高效的新方法用于合成3-磺酰基茚酮是十分有必要的。同时,我们还关注到另一类具有天然骨架结构的化合物——磺酸香豆素,磺酸香豆素衍生物是香豆素的生物电子等排体,具有与香豆素相似的生物活性,是碳酸酐酶的有效抑制剂,现已作为钙拮抗剂的先导化合物应用于医药领域,可用于治疗青光眼、肥胖症、癫痫等疾病。然而目前合成磺酸香豆素的方法较少,且具有使用有毒催化剂、反应时间过长等缺点。因此开发一种条件温和、高效合成磺酸香豆素衍生物的新方法是较为重要的。本论文主要阐述了合成两类结构新颖的化合物的方法:铜催化氧化偶联合成3-磺酰基茚酮衍生物;苯炔前体、DMF（N,N-二甲基甲酰胺）和β-酮磺酰氟化物三组分偶联合成磺酸香豆素衍生物。本论文主要包括以下几个方面内容:1)铜催化氧化偶联合成3-磺酰基茚酮衍生物:以1-茚酮类化合物为起始原料,合成了一系列3-磺酰基茚酮衍生物。1-茚酮类化合物经肟化、酯化反应得到茚酮肟酯类化合物。以对苯基三氟甲基茚酮肟酯和对甲苯亚磺酸钠作为模型化合物,分别讨论了茚酮肟酯与对甲苯亚磺酸钠的当量比、反应溶剂种类、反应温度、反应时间和铜催化剂种类对反应的影响,从而得出适宜的反应条件:茚酮肟酯与对甲苯亚磺酸钠当量比为1.0:3.0,反应溶剂为乙腈（Me CN）,反应温度为80°C,反应时间为12 h,铜催化剂为碘化亚铜（Cu I）。底物适用性研究表明,该方法具有良好的底物适用性,以40-92%的产率得到了16种3-磺酰基茚酮衍生物。产物的结构通过了~1H NMR、13C NMR和HRMS表征。此外,为了探究该方法的实用性,将反应扩大至克级,反应顺利进行并以80%的产率得到目标产物3-磺酰基茚酮3aa。最后进行了自由基捕获实验以初步验证反应机理,并对该反应机理进行了合理的推测。2)三组分合成磺酸香豆素:以苯炔前体、DMF和β-酮磺酰氟化物为原料合成得到磺酸香豆素。其中DMF既作为溶剂又作为反应原料。以β-磺酰氟代苯乙酮与2-（三甲基硅基）苯基三氟甲烷磺酸盐作为模型化合物,经过对氟源种类、β-磺酰氟代苯乙酮、苯炔前体与氟化钾（KF）的当量比、DMF的浓度以及温度的筛选,从而得出合成磺酸香豆素的适宜条件:以KF作为氟源,β-磺酰氟代苯乙酮、苯炔前体（2-（三甲基硅基）苯基三氟甲烷磺酸盐）与KF的当量比为1.0（equiv）:2.5（equiv）:3.75（equiv）,溶剂（DMF）浓度为0.04 M,反应温度为40°C。实验结果表明该方法具有较好的底物适用性,以50-99%的产率获得了20种磺酸香豆素衍生物。上述工作基础上开展了天然产物衍生化研究工作,研究表明,天然产物龙脑、薄荷醇、胆甾烷醇均可通过此方法直接获得磺酸香豆素衍生物,并用NMR和HRMS对产物结构进行表征。最后对该反应机理进行了合理的推测。