硒元素是一种对人体必需的稀有元素,它具有多种重要生理功能,如抗肿瘤,改善心血管疾病等,含硒有机物也是重要的一类有机化合物。在天然产物中有机硒化合物非常少,但含硒的无机化合物确有一些,如硒单质和二氧化硒等。无机硒化合物不能直接被人体吸收和利用,相反它们对人体会产生一定的毒害作用,因此通过化学合成手段将无机硒转变为不同结构的有机硒化物是目前比较热门的一个研究方向。天然界常常存在着不少富电子结构的化合物,如苯胺结构、咪唑并吡啶结构,这些富电子化合物具有与无机硒化合物反应的可能,问题的核心就是如何用无机硒化物和这些富电子化合物反应来构建C-Se键。本论文将以KSeCN、Se粉作为硒源,苯胺类化合物作为底物,芳烃碘化合物或芳烃硼酸类化合物作为另一底物,在相对绿色、温和的条件下三组分一锅法构建二芳胺硒醚,为今后的硒化物的合成提供一个新的方法。在本论文的第二部分,我们使用了二氧化硒作为硒源,芳烃胺类化合物作为底物,在无过渡金属催化的条件下,一步三组分合成了ArSe-取代的芳烃胺结构,合成方法新颖,条件温和、环保,开拓了利用无机硒合成有机硒化合物的新思路。该论文的主要实验包括以下二个方面:一:利用芳烃胺结构的富电子特性,使用KSeCN或者Se粉作为硒源,碘苯类化合物或者苯硼酸类化合物作为另一反应底物,使用铜盐作为催化剂,极性有机溶剂作为反应溶剂,在相对温和的反应氛围下多组分一步合成芳基硒醚,所开发的两个反应对于带有不同取代基的底物（吸电子和供电子）都有比较好的官能团耐受性,因此所有的反应拥有较高的反应收率。二:在前一个实验的基础上,利用芳烃胺结构和咪唑并吡啶结构的富电子特性,使用二氧化硒作为硒源,苯硼酸类化合物作为另一反应底物,使用KI作为催化剂,DMSO作为反应溶剂,在无过渡金属的条件下一步多组分合成了二芳基硒醚。该反应具有较广泛的官能团耐受性,所得的产物产率较高。开发的方法具有比较好的新颖性,对于后续使用SeO₂作为硒源参与的反应具有较大的启迪作用。总之,在本论文中分别使用不同的无机硒源,报道了三种合成有机硒化物的方法。三种方法均表现出了广泛的官能团适应性,并都以较好的产率得到所需要的有机硒化合物,反应条件温和,使用的试剂都廉价易得,特别是论文第二部分所报道的反应,反应无需过渡金属参与,完全符合绿色化学所提出的要求。三种方法为未来的硒化学研究均提供了一个研究思路。