Lycorine的全合成研究及去甲没药烷骨架构建模型研究

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本论文由两部分组成,第一部分是石蒜生物碱Lycorine的全合成研究,第二部分是去甲没药烷类化合物的骨架构建模型研究。  石蒜科生物碱化合物Lycorine,广泛存在于石蒜科植物中,具有镇痛、抗炎、解热、杀菌、抗肿瘤、抗病毒等作用,这些生物活性吸引了众多有机化学工作者的注意力。Lycorine全合成的关键问题是如何构建分子结构中的galanthan环。本文第一部分首先介绍了当前石蒜碱型生物碱的研究进展,其次详细讨论通过溴代胺化反应和F-C反应为关键步骤,经过两条反应路线的尝试完成了Lycorine A-B-D环的骨架构建工作。  Phyllanthusol和Phyllaemblicins是研究者从植物里分离得到的两类高氧去甲没药烷型倍半萜类化合物,具有良好生物活性。这两类化合物的共同特点是二者都具有去甲没药烷的分子骨架结构。目前对这两类化合物的全合成研究尚未见相关报道。本文第二部分,首先综述了近年来对高氧去甲没药烷型倍半萜类天然产物的结构、活性,以及部分化合物的全合成研究进展。接下来我们详细讨论了这类化合物分子骨架的简化模型构建方法,即如何以串联反应为关键步骤构建A-B-C环的方法研究。我们尝试了两个合成策略,分别用α-烷基化、Aldo(l)反应、溴代环氧化、脱酯化反应等一系反应,合成了两类串联反应的前体化合物。  两部分研究工作中完成的相关化合物,其合成方法及谱图数据都分别进行了阐述。所有化合物的结构均通过核磁共振谱的分析得到确认。
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