近几十年来,越来越多的有机氟化物被应用于医药、农药、材料等领域。虽然含氟有机分子如此有用,但是天然含氟有机分子非常稀少。因此,发展向分子中引入氟原子或含氟官能团的方法显得尤为重要。三氟甲硒基和二氟甲硒基是一类比较特殊的含氟官能团,它不仅能赋予目标分子较好的脂溶性和膜通透性,在预防和治疗癌症等方面也将发挥重要作用。含有三氟甲硒基和二氟甲硒基的分子是两类新型的含硒化合物,这些化合物在药物和补硒产品中具有潜在应用价值。本文主要研究无过渡金属和添加剂参与的三氟甲硒基化和二氟甲硒基化方法,为合成更多类型的三氟甲基硒醚类化合物和二氟甲基硒醚类化合物提供了更加绿色和有效的方法。在第一部分工作中,我们发现三氟甲硒基四甲基铵（[Me₄N][SeCF₃]）作为廉价、易得且热稳定好的三氟甲硒基化试剂,可以在无金属和添加剂参与的条件下直接实现烷基卤代烷、缺电子的芳基卤代烷、二芳基碘盐、芳基重氮盐和α-重氮羰基化合物等一系列亲电试剂的三氟甲硒基化反应。该方法反应条件温和、底物官能团耐受性好、操作简单,且产率较高。其中,大部分烷基卤代烷与[Me₄N][SeCF₃]只需在室温下反应0.5 h就能以优秀的产率得到三氟甲硒基化产物。另外,芳基重氮盐也能与[Me₄N][SeCF₃]在无过渡金属参与下反应得到目标产物,并且产率与已经报道的在铜盐催化下反应的产率相当。在第二部分工作中,我们报道了一种在无过渡金属参与的条件下,合成结构多样的二氟甲基硒醚（RSeCF₂H）的方法。该方法利用TMSCF₂H在t-BuOK的作用下,与芳基或烷基硒氰酸酯（RSeCN）反应得到芳基或烷基（二氟甲基）硒醚。无论是在0 ^oC下反应24 h还是在室温下反应6 h,都能以良好到优秀的产率得到各种类型的二氟甲基硒醚化合物。并且我们将该方法成功应用至磺胺二甲氧嗪的二氟甲硒基化和1-苄基-5-二氟甲硒基-吲哚啉的克级制备。这两个例子展示了该方法具有良好的官能团耐受性和广泛的底物适用性。该反应的优点包括温和的反应条件和较高的反应效率。在此之前,二氟甲硒基化反应几乎还没有被系统的研究过,合成二氟甲基硒醚类化合物的方法非常有限。我们合成的一系列结构新颖的二氟甲基硒醚类化合物,为该类化合物在生命科学领域内的应用奠定了基础。综上,利用[Me₄N][SeCF₃]作为三氟甲硒基源,在无金属和添加剂的条件下,我们实现了多种亲电试剂的三氟甲硒基化反应,证实了过渡金属在这些转换中不是必需的。同样在无过渡金属的条件下,我们合成了结构多样的二氟甲基硒醚类化合物,为该类化合物在其他领域内的应用奠定了基础。