基于1,8-萘酰亚胺衍生物荧光探针的制备及其性能研究

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近年来,随着荧光探针领域的不断发展,荧光探针检测法已经成为检测环境中离子的重要方法之一,设计合成简单、响应迅速、灵敏度高的荧光探针是急需解决的问题。本论文主要设计并合成了四种荧光探针NADP、NADN、NAID、NAFH,对探针的光学性能及应用进行了探究。具体研究如下:1.以1,8-萘酰亚胺衍生物为原料与1,3-丙二硫醇反应制备了一种新型检测汞离子的荧光探针NADP,利用多种结构表征方法(~1H NMR、13C NMR、HRMS)确定了合成探针的结构。测试了探针在不同离子存在下的紫外吸收光谱和荧光发射光谱,发现荧光探针NADP对汞离子产生特异性响应。对探针检测汞离子的抗干扰能力、检测限、适用的p H范围、响应时间、细胞毒性以及生物应用进行了研究。此外,通过核磁共振氢谱滴定实验和理论计算实验研究了荧光探针NADP检测汞离子的反应机理。实验结果表明荧光探针NADP在检测环境和生物中的汞离子方面具有实际的应用价值。2.以1,8-萘酰亚胺衍生物为原料与1,8-二氨基萘反应制备了一种新型检测汞离子的荧光探针NADN,利用多种结构表征方法(~1H NMR、13C NMR、HRMS)确定了合成探针的结构。测试了探针在不同离子存在下的紫外吸收光谱和荧光发射光谱,发现荧光探针NADN对汞离子产生特异性响应。对探针检测汞离子的抗干扰能力、检测限、适用的p H范围、响应时间以及可视化应用进行了研究。此外,通过高分辨质谱研究了荧光探针NADN检测汞离子的反应机理。细胞实验表明探针的生物相容性优异并且细胞毒性低,已成功应用于活细胞中汞离子的成像。3.以1,8-萘酰亚胺衍生物为原料与1,3-茚满二酮反应制备了一种新型检测次氯酸的荧光探针NAID,利用多种结构表征方法(~1H NMR、13C NMR、HRMS)确定了合成探针的结构。测试了探针在不同离子存在下的紫外吸收光谱和荧光发射光谱,发现荧光探针NAID对次氯酸产生特异性响应,荧光发生从“关”到“开”的显著变化。对探针检测次氯酸的抗干扰能力、检测限、适用的p H范围、响应时间、细胞毒性以及生物应用进行了研究,发现探针对次氯酸的检测表现优异。此外,通过高分辨质谱研究了荧光探针NAID检测次氯酸的反应机理。4.以1,8-萘酰亚胺衍生物为原料与2-呋喃甲酰肼反应制备了一种新型检测次氯酸的荧光探针NAFH,利用多种结构表征方法(~1H NMR、13C NMR、HRMS)确定了合成探针的结构。测试了探针在不同离子存在下的紫外吸收光谱和荧光发射光谱,发现荧光探针NAFH对次氯酸产生特异性响应。对探针检测次氯酸的抗干扰能力、检测限、适用的p H范围、响应时间、可视化应用、细胞毒性以及生物应用进行了研究。实验表明荧光探针NAFH可以通过肉眼识别达到检测次氯酸的目的并且探针在生物应用方面有巨大潜力。
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