近年来,炔丙醇参与的串联反应因具有高效和原子经济性等优点,受到越来越多有机合成化学家的关注。该类反应通常是炔丙醇在酸的作用下生成联烯碳正离子,该中间体进一步被分子内或分子间的亲核试剂进攻,而后发生一系列串联环化反应,并利用该策略构建了一系列不同官能团化的碳环或杂环化合物。在前期研究基础上,本论文利用炔丙醇合成子实现了一系列苯并二氢吡喃骨架化合物的构建。研究内容包括以下三个部分。1.系统研究了HX和TMSCl促进炔丙醇化合物串联环化反应,合成了一系列4-卤代苯并二氢吡喃衍生物。该方法具有底物适用性广、条件温和、产率高等优点。4-卤代苯并二氢吡喃衍生物可以通过钯催化偶联反应进一步衍生化,进而可以构建其他官能团化苯并二氢吡喃衍生物。2.利用二苯基磷氧化合物作为亲核试剂,[Cu（OTf）₂].C₆H₆作为催化剂,实现了邻炔丙醇苯酚衍生物与二苯基磷氧化合物的串联反应,合成了一系列4-磷酰化苯并二氢喃衍生物。通过反应机理研究,初步推测此反应可能经历磷酰化联烯中间体。3.利用本文建立的合成方法,以2-（2-甲基丁炔醇）苯酚为起始原料,经过环化、还原、甲酰化、缩合共4步反应,以54%总产率实现了天然产物2,2-二甲基苯并二氢吡喃-6-丙烯酸的全合成。苯并二氢吡喃衍生物具有优良的生物活性,在药物化学及材料科学等领域具有重要的作用,本论文为含此类骨架的生物活性分子提供了新的合成策略。