光学纯的α-羰基环氧化物是合成一些天然产物和药物的重要合成砌块,因此开发有效的α,β-不饱和醛酮不对称环氧化方法在有机化学中具有重要意义。到目前为止,已经有很多有价值的反应体系被开发出来用于此反应。有机小分子催化的不对称反应是一个新兴的研究领域,许多有机催化剂在不对称环氧化反应中显示出巨大应用潜力,如聚氨基酸、金鸡钠碱类衍生物和手性β-氨基醇等手性有机催化剂。本文从L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐出发,合成出了一系列新型的β-氨基醇类手性催化剂,其结构均经IR、1H NMR、13C NMR和MS表征确认。然后以β-氨基醇为手性催化剂,叔丁基过氧化氢为氧化剂,对查尔酮进行不对称环氧化。其中催化剂20的催化效果最好,产率和光学纯度分别为91.0%, 77.6%。以20为手性催化剂,分别研究了溶剂种类和有机碱(DBU)用量等因素对不对称环氧化反应的影响,我们得出的最佳反应条件为:以正己烷为反应溶剂,TBHP的用量为5 eq,DBU的用量为3 eq。最后研究了该反应底物查尔酮的适用范围。基于手性β-氨基醇,我们又设计合成出了非对称单手性硫脲类催化剂和C2对称双手性(硫)脲类催化剂。手性(硫)脲衍生物具有催化活性高、对映选择性和功能基相容性好、易于制备和修饰、适用范围广等优点,成为近年来研究较多的不对称反应有机催化剂。手性(硫)脲衍生物是各种亲核试剂对亚胺、醛、缺电子烯烃加成反应的非常有效的有机催化剂之一,已成功应用于对映选择性催化Strecker反应、Michael加成反应、Mannich反应、Henry反应等一系列重要的有机合成反应。对合成出的手性(硫)脲类催化剂反应应用和催化活性的研究正在进行当中。