超分子化学在化学领域有着举足轻重的地位,是如今科学工作者们感兴趣的研究课题之一。在超分子化学的主-客体体系中,主体分子以特定方式选择性结合客体分子,即分子识别。分子识别是分子间作用力的协同作用使主客体分子达到比较契合的过程,事实上这意味着它们之间的作用力取决于大环效应或螯合作用,且最终达到一致的效果。主体分子识别空腔的大小、形状和配位数都会影响到对客体分子的识别效果。杯[4]吡咯是由四个吡咯?位和sp³杂化碳原子连接组成的大环化合物,四个吡咯相互连接构成的空腔中的多个亚胺基可以与客体分子形成氢键作用,这就使得杯[4]吡咯的构型和性质方面有许多异于其它主体分子之处。杯[4]吡咯的优越性可以使它特定地完成对阴离子的选择性识别。本研究工作以N-Boc-4-乙酰基哌啶、1-茚酮类化合物及其它羰基化合物为起始原料合成了相应的杯[4]吡咯,并对其进行修饰为研究重点,研究工作分为以下三部分:（1）以N-Boc-4-哌啶甲酸和丙二酸亚异丙酯为原料合成了N-Boc-4-乙酰基哌啶,然后在甲醇溶剂中用甲磺酸催化与吡咯缩合关环,合成了meso-四甲基-meso-四哌啶基杯[4]吡咯化合物2-4和2-5,并且对反应条件进行了优化。接着以化合物2-5和丙酮酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯腈、丙烯酸羟乙酯、2（5H）呋喃酮为原料,在甲醇溶剂中用K₂CO₃作为催化剂进行迈克尔加成反应,制备了相关的衍生物化合物2-6、2-7、2-8、2-9、2-10,并对微波条件下的反应进行了摸索,缩短了反应时间并提高了反应产率。（2）以3-氯丙酰氯和苯或取代苯为原料,通过路易斯酸催化,经过付克酰基化、付克烷基化来合成相应的5-取代-1-茚酮类化合物3-4。选择新型的AlCl₃-LiCl熔盐体系作为付克烷基化的路易斯酸催化剂和反应溶剂,确定并优化了这类化合物的合成条件;同时,以1-茚酮和吡咯为原料在甲磺酸的催化下合成了一种新型的杯[4]吡咯3-5。并利用紫外滴定和核磁滴定对该杯[4]吡咯3-5识别阴离子的能力进行了初步的研究。（3）以丙酮酸甲酯、丙酮醇与吡咯为原料,在甲磺酸的催化下缩合关环,合成了一系列带有其他官能团的新型杯[4]吡咯4-1、4-2、4-3。以上所有化合物均采用核磁共振氢谱、碳谱,部分化合物采用高分辨质谱进行了表征。