通过一步法向烯烃碳-碳双键引入两个不同的官能团是有机合成中重要的反应过程。无金属参与的烯烃直接双官能团化反应由于其简单易行、成本廉价的优点受到越来越广泛的关注,这极大地丰富了烯烃在有机合成中的应用。本论文在文献综述以及前期工作的基础上,进一步围绕烯烃的1,2-双官能化反应,发展了一种无金属参与的底物调控的区域选择性烯烃碘氧化方法,并对产物的衍生化反应做了初步的研究。本论文主要包括以下内容:对近年来的烯烃双官能化反应研究进展进行了综述。内容按照自由基反应机理和碘鎓反应机理分类介绍。开发了一种I₂/TBHP介导的N-羟胺参与的烯烃1,2-双官能团化反应。N-羟基苯并三氮唑作为N-羟胺底物时,芳基烯烃、烷基烯烃、环烯烃生成了相应的β-碘代双官能团化产物,而2-乙烯基吡啶、丙烯酸酯则生成相应的α-碘代双官能团化产物。通过烯烃底物的调控,实现了碘氧官能团对烯烃的区域选择性加成;当以N-羟基-7-偶氮苯并三氮唑为底物时,通过温度的调控即可实现碘氧官能团对烯烃的区域选择性加成。通过机理探究发现该反应的区域选择性取决于自由基反应和碘鎓反应机理。在上述研究基础上,对反应产物进行初步的衍生化研究,发展了一类以β-碘代-N-烷氧基苯并三氮唑类化合物为原料,在碱的作用下脱去一分子HI生成N-烯基氧基苯并三氮唑类化合物的反应,各种烯烃的碘氧化产物都能以中等到优秀的收率得到目标N-烯基氧基苯并三氮唑类产物。