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20世纪60年代末Schroepl E等合成了CH3(CH2)nCOHNCSNHR1,生物活性测试显示,此类化合物具有良好的杀虫活性。此后,人们通过对硫脲桥两端取代基的修饰,合成了大量的芳酰基硫脲类化合物,通过生物活性测定,发现此类化合物具有广泛的生物活性。近年来,具有植物生长调节活性、除草活性和抑菌活性的酰基硫脲类化合物合成较多。为了寻求具有生物活性的化合物,我们设计合成了两个系列的化合物,进行了杀虫活性测定,解析了部分化合物的单晶结构,为进一步研究该类化合物的结构和生物活性的关系提供了依据。本论文共分两个部分:第一部分:2,4-二氯苯氧乙酰基硫脲类化合物的合成、晶体结构及杀虫活性研究。以2,4-二氯苯氧乙酸为原料,经过氯化生成2,4-二氯苯氧乙酰氯,然后与硫氰化钠反应生成2,4-二氯苯氧乙酰基异硫氰酸酯,最后与取代芳胺反应,得到6个2,4-二氯苯氧乙酰基硫脲化合物,并用紫外光谱、红外光谱和氢核磁共振谱确认了结构。对目标化合物进行了单晶培养,得到了3个单晶数据即晶体Ⅰb,Ⅰe和Ⅰf。3个晶体中S=C双键的键长在1.626-1.645(?)之间;O=C双键的键长在1.204-1.221(?)之间;N-C键长在1.330-1.425(?)之间,说明N-C键具有N=C双键的特征。3个分子中均有两个N-H…O分子内氢键,分别形成了毗邻的五元环和六元环结构。中间酰基脲桥部分中的C9-N1-C8就如一个离域共轭结构,羰基氧原子与羰基硫原子呈反式排列在这个共轭结构的两端。采用浸叶法对化合物(Ⅰa-Ⅰf)进行了初步杀虫活性筛选,结果表明化合物Ⅰe的杀虫活性较好,毒力测定表明,化合物Ⅰe对小菜蛾3龄幼虫的LC50为305.80mg/L。第二部分:芳甲酰基硫脲类化合物的合成、晶体结构及杀虫活性研究。以苯甲酸、邻甲基苯甲酸和2-呋喃甲酸为原料,经过氯化生成相应的芳酰氯,然后与硫氰化钠反应生成相应的芳酰基异硫氰酸酯,最后与取代芳胺反应,得到12个芳酰基硫脲化合物,并用紫外光谱、红外光谱和氢核磁共振谱确认了结构。对液相合成法和相转移催化法的优劣做了简单的比较和分析。对12个目标化合物进行了单晶培养,得到了化合物Ⅱc,Ⅱe,Ⅱg和Ⅱh的单晶数据,其中化合物Ⅱc在DMF中培养出的单晶发生了结构变化,转变为2-苯甲酰胺-4,6-二氯苯并噻唑,推测其变化机制为自身基团间的亲核取代反应。晶体Ⅱc和Ⅱg的每一个晶胞单元中都包括两个相对独立的分子(Molecule A and Molecule B),这两个相对独立的分子所对应的键长和键角差别不大,但是所对应的二面角的差异却很大,该差异可能是由苯环与中间酰基硫脲基团相连接的C-C键自由旋转程度不同造成的。晶体Ⅱe中分子间氢键N-H…S把分子连接成了链状结构,并形成了R22(8)的环状结构。晶体Ⅱh中分子间氢键N-H…O和N-H…S把分子连接成了丝带状结构,并分别形成了R22(12)和R22(8)的环状结构。采用浸叶法对化合物(Ⅱa-Ⅱh)进行了初步杀虫活性筛选,结果表明化合物Ⅱb和Ⅱc具有一定的杀虫活性。进一步的室内毒力测定表明,化合物Ⅱb和Ⅱc对小菜蛾3龄幼虫的LC50分别为144.61mg/L和109.55mg/L。