【摘 要】
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七叶树是世界上著名的观赏树之一,七叶树潜叶蛾的存在严重影响了七叶树的美观与寿命,因杀虫剂等产品有抗药性、污染环境等局限性,故利用信息素来防治害虫是一种比较理想的方式。现今已报道的关于它的合成方法有成本高、路线长或纯度低等缺陷,因此,我们设计了一种简便高效、路线短又经济的方法来合成此信息素。本论文针对七叶树潜叶蛾性信息素的合成采用了C8+C2+C4的策略,该路线以廉价的1,8-辛二醇为原料,首先经T
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七叶树是世界上著名的观赏树之一,七叶树潜叶蛾的存在严重影响了七叶树的美观与寿命,因杀虫剂等产品有抗药性、污染环境等局限性,故利用信息素来防治害虫是一种比较理想的方式。现今已报道的关于它的合成方法有成本高、路线长或纯度低等缺陷,因此,我们设计了一种简便高效、路线短又经济的方法来合成此信息素。本论文针对七叶树潜叶蛾性信息素的合成采用了C8+C2+C4的策略,该路线以廉价的1,8-辛二醇为原料,首先经TBSCl单保护以45.7%的产率得到8-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-辛醇,然后经PCC或DMP氧化以83%的产率得到8-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-辛醛,接着利用Wittig反应与稳定型二碳季膦盐对接,以91%的产率得到第一个关键中间体（E）-10-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-十二碳-2-烯酸乙酯,然后利用DIBAL-H还原得到（E）-10-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-十二碳-2-烯醇（75.6%）,再经Mn O2氧化以76.3%的产率得到（E）-10-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-十二碳-2-烯醛,然后再利用Wittig反应与活泼型的正丁基季膦盐对接,得到第二个关键中间体（8E,10Z）-十四烷基-8,10-二烯-1-叔丁基二甲基硅烷氧基（78%）,接着用TBAF脱TBS保护以93.6%的产率得到（8E,10Z）-十四碳-8,10-二烯醇,最后经DMP氧化以64.6%的产率得到（8E,10Z）-十四碳-8,10-二烯醛。总的来说,七叶树潜叶蛾性信息素的合成以8步反应,9.4%的总收率得到。同时,我们利用该策略合成了4种同样具有共轭顺反双键结构的信息素,一种为Acria ceramitis性信息素,它采用C8+C2+C2的策略,经8步,以10%的总收率得到,另外三种Idaea biselata,Matsumuraeses falcana,Lobesia botrana性信息素的合成则采用了C7+C2+C3的策略,分别以8步、8步、7步反应,8.7%,11.2%,12.9%的总收率分别得以合成。证明了此法对其他信息素的合成也适用。
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