异香豆素是一类结构多样、种类繁多、生源分布广泛且具有多种重要药理活性的次生代谢产物,其中3,4-二氢异香豆素是研究相对较少的一个亚族,已经证实此类化合物具有显著的抗菌、抑制蛋白酶、抗癌等生物活性。迄今为止,尚没有开展过手性异香豆素及其骨架上不同类型取代基对抑菌、杀虫活性的影响方面的系统研究。本论文设计并合成了一系列手性3-取代-3,4-二氢异香豆素类化合物,对其抗菌和杀螨活性进行了系统研究,并对其构效关系进行了初步的分析。本研究的具体内容和取得的主要成果如下:1.以天然二氢异香豆素YLZ-1（8-羟基-3-（4-羟基戊烷基）-3,4-二氢异香豆素）为模板,设计并合成了一系列手性二氢异香豆素类化合物。以简单易得的邻甲基苯甲酸衍生物为原料,经过邻位锂代、Michael加成和酸催化环化生成六个系列共60个3,4-二氢异香豆素的衍生物其中30个R构型3-烷基-3,4-二氢异香豆素化合物（Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ类化合物）、18个S构型3-芳基-3,4-二氢异香豆素化合物（Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ类化合物）、2个S构型3-烷基-3,4-二氢异香豆素化合物和10个R构型3-芳基-3,4-二氢异香豆素化合物（Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ类化合物）。采用1H NMR、13C NMR、MS、IR等波谱手段及比旋光度对所合成的化合物进行了结构表征,确定了其分子结构,其中37个化合物的结构未见报道。同时结合X-单晶衍射测定了其中2个化合物Ⅰ 111和Ⅱ 12的晶体结构。2.用菌丝生长速率法检测了六个系列化合物在浓度为50 μg/mL时对13种常见植物源病原真菌的体外抗真菌活性。结果显示:绝大多数化合物对13种植物病原真菌都有不同程度的抑制作用,部分化合物的抗菌活性显著强于商品化药品醚菌酯。对初筛活性最好的化合物Ⅱ 16（R1=OMe,R2=3’-F）、Ⅱ17（R1=OMe,R2=4’-F）和V 4（R1=OMe,R2=3’-F）进行了毒力方程检测,三个化合物均显示出显著的浓度-效应关系。待测化合物的半数有效浓度（EC50）为7.29-68.34 μg/mL,且大多数EC50值低于30 μg/mL,特别是Ⅱ 17对烟草赤星病菌、玉米弯孢病菌以及水稻稻疫病菌的EC50值分别为7.29、8.65和9.10 μg/mL,远远低于阳性对照药物醚菌酯（69.38、239.55和54.69 μg/mL）。初步构效关系研究表明:该类化合物抗植物病原菌的高活性关键性结构为异香豆素骨架,而A环8位甲氧基取代和B环3位芳基取代化合物为优势结构。其中卤素是C环的有效增效基团,S构型的4’-F的增效作用强于3’-F和2’-F。而R构型的3’-F的增效作用强于4’-F。3.通过浸虫法检测了所有化合物对动物螨虫——兔痒螨（Psoroptes cuniculi）的体外杀灭活性。结果显示化合物均具有一定的杀螨活性。在测试浓度为1 mg/mL时,化合物Ⅰ2（R1=H,R2=Pr）表现出与阳性对照药物伊维菌素接近的杀螨活性,Ⅰ 2的致死率（95%）接近于伊维菌素的（100%）。与Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ系列相比,其旋光异构体Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ系列的活性优于前者。A环8位的羟基和甲氧基取代基均一定程度上抑制了化合物杀螨活性,而羟基取代化合物活性高于甲氧基取代化合物。综上所述,我们选取的合成手性3-取代-3,4-二氢异香豆素化合物的路线简单高效,目标化合物的R,S构型可操控,目标化合物结构多样。含卤素类二氢异香豆素化合物对植物病原真菌的抑制作用与阳性对照药物相比有很大的优势,个别化合物对某些菌的抑制率高达100%,可以作为抗菌剂次导化合物进行深入和系统的研究。