含氮杂环化合物是一类数目庞大的有机化合物,它们结构多样,广泛存在于具有生物活性的天然产物、药物分子以及有机功能材料中,如维生素、生物碱、色素以及香料等。其中,N-氧化物是具有极大潜在价值的一类氮杂环化合物,它不仅存在于很多天然产物、药物、化工产品中,还可以作为许多自然和药理成分的手性配体,在化学、生物学和材料科学等方面发挥不可或缺的作用。2-硝基查尔酮类化合物可以由简单的羟醛缩合反应制备,是一种易合成且反应位点多的重要有机合成中间体,经常被应用于多种含氮杂环化合物的合成中。通常,2-硝基查尔酮可以在还原剂作用下通过还原环化反应合成相应的喹啉N-氧化物。本论文介绍了一种无外加还原剂参与的2-硝基查尔酮与活泼甲基异腈合成吡咯并[3,4-c]喹啉N-氧化物的方法。此过程历经两步反应:首先由2-硝基查尔酮和甲基异腈出发,在碳酸银的催化作用下,经[3+2]环加成反应,以高产率得到相应的二氢吡咯化合物。随后,在碱性加热条件下,二氢吡咯可以作为原位生成的内部还原剂,使2-硝基查尔酮中的硝基转化为亚硝基,亚硝基在还原性溶剂中可以进一步被还原为羟胺化合物,再经分子内亲核加成反应形成C-N键,合成吡咯并喹啉N-氧化物。此反应从简单、易得、廉价的原料出发,实现吡咯并喹啉N-氧化物的高效合成,更加重要的是无需加入还原剂即可实现还原环化反应。