手性二氢嘧啶酮类化合物在药物化学中应用广泛,是一类重要的优势结构,其嘧啶环C4位的手性中心对该类化合物的生物活性和药效具有举足轻重的影响。目前,主要依赖不对称Biginelli多组分反应来合成此类手性化合物,但是,该反应受限于较窄的底物适用范围,只能构建C4位芳基取代的手性二氢嘧啶酮类化合物。因此,发展新的合成方法以实现手性二氢嘧啶酮类化合物多样性制备与新结构的创制,特别是目前研究中较少涉及的C4位为烷基或杂原子取代的二氢嘧啶酮化合物,是很有实用价值的研究课题,对于新药的发现具有重要意义。芳香氮杂环的不对称仿生还原是合成手性氮杂环化合物的有效手段。本论文的研究基于羟基嘧啶存在互变异构从而降低其芳香性的现象,利用有机小分子催化体系,实现芳香性底物羟基嘧啶化合物的不对称仿生还原,合成了一系列结构新颖的手性二氢嘧啶酮类化合物,提供了一条手性二氢嘧啶酮类化合物的合成新途径。本论文研究内容包括以下三个方面:第一部分,以手性磷酸为催化剂,汉斯酯为氢源,高对映选择性地实现了对称结构的羟基嘧啶的不对称仿生还原,得到相对应的手性二氢嘧啶酮类化合物,所得产物的ee值最高可达99%。此外,通过对氢源的调变,实现了不对称结构的羟基嘧啶的不对称仿生还原,反应具有优异的区域选择性,区域选择性大于20:1,专一性得到手性4-甲基二氢嘧啶酮,ee值最高可达78%。该反应可以放大至克级规模,收率和对映选择性均能保持。第二部分,以手性磷酸作为催化剂,汉斯酯为氢源,高区域选择性和对映选择性地实现了N-取代的嘧啶酮类化合物的不对称仿生还原,得到4位为烷基取代的二氢嘧啶酮类化合物,ee值最高可达98%。该反应可以放大至克级规模,收率和对映选择性均能保持。此外,以所得到的手性二氢嘧啶酮类化合物为原料,合成了具有潜在生物活性的手性胍类化合物。第三部分,通过组合二氯二氰基苯醌（DDQ）氧化和不对称仿生还原,成功实现4位为膦酸酯取代基的二氢嘧啶酮类化合物的去外消旋化反应。直接以外消旋底物为原料,一锅即可以高收率、高对映选择性（96%ee）得到手性二氢嘧啶酮类化合物。该类手性化合物目前尚未见报道。