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本文采用氧化耦合法,以2-萘酚为原料,氢氧化铜(Cu(OH)2)和五氧化二钒(V205)为催化剂,空气作为氧化剂,借助微波辐射技术合成了外消旋联萘酚,考察了催化剂用量、反应温度、反应时间、微波功率等因素对联萘酚收率的影响,通过熔点、红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、飞行时间质谱(TOF)及旋光仪等测试手段对合成的外消旋联萘酚进行了结构及性质表征。以Cu(OH)2为催化剂的合成法,其适宜的工艺条件为:,n(催化剂):n(2-萘酚)=2:1,反应温度70℃,微波加热时间为40 min,微波加热功率80 W,联萘酚收率为65.4%。以V205为催化剂时,加入盐酸调节溶液的pH为2.7左右,常规加热10 h才能得到产物,联萘酚收率达61.5%,而采用微波辐射技术,在反应时间为5 h时,得到了目标产物,联萘酚收率达到62.3%。采用微波辐射的方法大大缩短了反应时间,提高反应效率,符合绿色化学的要求。选用了三种手性多糖(纤维素、淀粉和壳聚糖),将其分别与不同的异氰酸酯反应,合成了五种纤维素氨基甲酸酯衍生物[纤维素-三苯基氨基甲酸酯、纤维素-三(4-叔丁基苯基氨基甲酸酯)、纤维素-三(4-氯苯基氨基甲酸酯)、纤维素-三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)和纤维素-三(3,5-二氯苯基氨基甲酸酯)],两种淀粉氨基甲酸酯衍生物[淀粉-三(4-氯苯基氨基甲酸酯)和淀粉-三(3,5-二氯苯基氨基甲酸酯)]和两种壳聚糖氨基甲酸酯衍生物[壳聚糖-三苯基氨基甲酸酯和壳聚糖-三(4-氯苯基氨基甲酸酯)],采用红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)等对合成的衍生物进行结构表征。将合成的衍生物涂敷在3-氨丙基硅烷化硅胶上,装填在高效液相色谱柱中,考察各种衍生物对联萘酚及其他对映体的手性识别能力。其中,纤维素苯基氨基甲酸酯衍生物对联萘酚具有较好的拆分能力。以合成的五种纤维素氨基甲酸酯衍生物为手性固定相时,对联萘酚均有分离效果,分离能力按分离因子由高到低的顺序为CSP-2> CSP-4> CSP-5> CSP-3> CSP-1.而以淀粉和壳聚糖氨基甲酸酯衍生物为手性固定相时均未能分离联萘酚,但使用壳聚糖-三苯基氨基甲酸酯衍生物作为将手性固定相,成功分离了4号和9号对映体,说明壳聚糖-三苯基氨基甲酸酯衍生物对4号和9号对映体具有手性识别能力。