手性樟脑衍生物的合成研究

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樟脑是一种重要的手性物质,在医药、化工、轻工等行业中有着广泛的应用,其衍生物作为重要的手性助剂,广泛的应用于有机不对称合成及有机光学材料中。因此,研究它们的合成有着重要的实际意义。 论文合成了两个四氮唑-L-樟脑磺酸盐:2-对碘苯基-3-对硝基苯基-5-苯基-L-樟脑磺酸四氮唑盐和3-(4,5-二甲基-2-噻唑)-2,5-二苯基四氮唑-L-樟脑磺酸盐,D-(+)-樟脑磺吖嗪,D-3-溴樟脑-8-磺酸铵,以及樟脑肟、DL-3-溴樟脑-8-磺酸铵和D-樟脑磺内酰胺,并通过熔点、比旋光度、IR、1H-NMR等图谱分析验证了它们的结构。 以芳胺为主要原料通过重氮化、偶合、氧化及阴离子交换四步反应分别合成了两种具有新型结构的四氮唑-L-樟脑磺酸盐,2-对碘苯基-3-对硝基苯基-5-苯基四氮唑-L-樟脑磺酸盐和3-(4,5-二甲基-2-噻唑)-2,5-二苯基四氮唑-L-樟脑磺酸盐,它们均为含有共轭大π键的有机分子季铵盐,有可能成为新型的有机二阶非线性晶体材料。 以天然右旋樟脑为起始原料,经过磺酰化、酰氯化、酰胺化、环化、环氧化5步反应合成了D-(+)-樟脑磺吖嗪。研究了反应原料比、反应时间和反应温度对产物得率的影响,确定了较佳的反应条件。 利用天然樟脑,经溴化得到D-3-溴樟脑,再通过磺化得到D-3-溴樟脑-8-磺酸,然后和碳酸铵反应制得D-3-溴樟脑-8-磺酸铵。 此外,本文还合成了D-樟脑肟、DL-3-溴樟脑-8-磺酸铵、D-樟脑磺内酰胺。
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