四氢咔唑骨架广泛存在于天然产物中，是有机合成中重要的结构单元。同时，咔唑及其衍生物频繁出现在具有生物活性的天然产物和药物中，以及一些有机功能材料中，引起了广泛的关注。为了推进天然产物的合成、药物的开发以及有机材料的发展，新型骨架的设计和合成方法的改进至关重要。因此，新的有效的方法去合成具有光化学活性和多取代的四氢咔唑在有机化学和药物化学依然有极大的需求。虽然在过去的几十年里这方面也取得了极大的发展，但由于手性催化剂在氧化体系的不相容性，导致到目前为止，不对称脱氢Diels-Alder反应构建复杂的具有手性中心和光学活性的四氢咔唑很少有报道。　　本文发展了取代的2-甲基-3-苄基吲哚和肉桂醛衍生物，以DDQ作为氧化剂，在三甲基硅基取代的二苯基脯氨醇作为手性催化剂的不对称控制下发生不对称脱氢Diels-Alder反应，构建一系列具有光学活性的含有三个连续手性中心的四氢咔唑的方法。本文主要对溶剂、催化剂、酸和添加剂这四个反应条件进行了探索，找出最佳的反应条件。经过筛选，我们发现使用醋酸钯作为添加剂，在苯甲酸的存在下，加入4(A)分子筛，用氯仿作为溶剂时，获得了高产率（高达74％）和高的对映选择性(高达99％ee)。在底物普适性方面，取代的2-甲基-3-苄基吲哚和肉桂醛衍生物的芳环上连有不同的电性的取代基时，都具有良好的结果，说明该反应具有良好的底物适应范围，此外，对产物的构型进行了深入的探讨研究。