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硒吩衍生物具有较窄的光学带隙,分子间存在较强的Se···Se相互作用,分子排列规整有序,使硒吩衍生物具有较好的电荷传输性能。当前,硒吩衍生物的制备研究非常有限,硒吩衍生物制备研究的滞后制约了其在有机合成及有机功能材料领域的发展。本文以硒吩为起始原料探索了基于硒吩的并三环构筑模块的制备方法,进一步制备了九种二芳基乙烯封端的硒吩基并三环衍生物,并对这九种化合物的光电性能进行了初步表征。具体内容包括以下3个方面:1.2,7-二（三甲基硅基）苯[1,2-b:3,4-b’]并二硒吩的合成以硒吩为原料,经过NBS溴代（产率:91%）;溴锂交换、TMS基团保护（产率:87%）;溴迁移、氯化铜偶联（产率:52%）;DMF醛基化（产率:67%）;McMurry关环合成2,7-二（三甲基硅基）苯[1,2-b:3,4-b’]并二硒吩（产率:53%）。以硒吩为起始原料总产率为:15%。中间体及目标化合物的结构通过了NMR、MS、HRMS及IR的表征。2.二芳基乙烯基封端的硒吩基并三环衍生物的合成2,7-二（三甲基硅基）苯[1,2-b:3,4-b’]并二硒吩（17）经NBS溴代（产率:95%）;溴锂交换、DMF醛基化,制得苯[1,2-b:3,4-b’]并二硒吩-2,7-二甲醛（23）（产率:70%）。化合物23分别与溴化（4-辛基苄基）三苯基膦、溴化（5-辛基噻吩-2-甲基）三苯基膦、溴化（5-辛基硒吩-2-甲基）三苯基膦反应制得辛基苯乙烯基、辛基噻吩乙烯基、辛基硒吩乙烯基封端的苯[1,2-b:3,4-b’]并二硒吩衍生物1,2,3,产率分别为:50%,48%,46%。化合物1,2,3的总制备产率分别为:33%,32%,30%。以2,5-二（三甲基硅基）二硒吩并[2,3-b:3’,2’-d]硒吩（18）和2,5-二（三甲基硅基）二硒吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩（19）为原料经相同的方法制得辛基苯乙烯基、辛基噻吩乙烯基、辛基硒吩乙烯基封端的二硒吩并[2,3-b:3’,2’-d]硒吩（噻吩）衍生物4,5,6,7,8,9,其总产率分别为:30%,20%,25%,21%,20%,23%。所有的中间体和目标化合物的结构通过了NMR、MS、HRMS及IR的表征。3.二芳基乙烯基封端的硒吩基并三环衍生物的物性表征对9种二芳基乙烯基封端的硒吩基并三环衍生物的紫外-可见吸收光谱、荧光光谱及循环伏安行为进行了表征,并通过Gaussian 09在PCM-B3LYP-D3（BJ）/6-31G*理论水平计算得到分子的HOMO,LUMO能级及电子云分布。结果表明随着封端基团由苯乙烯基、噻吩乙烯基,到硒吩乙烯基的改变,吸收光谱和荧光光谱发生红移。HOMO能级增加,光学带隙逐渐减小,理论值与实验值相吻合。具有相同封端基团的三个目标化合物相比,随着中心母核由苯[1,2-b:3,4-b’]并二硒吩、二硒吩并[2,3-b:3’,2’-d]硒吩,到二硒吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩的改变,最大吸收波长和荧光发射峰位发生蓝移,光学带隙逐渐增加。初步表征了化合物1的有机场效应晶体管行为,其载流子的迁移率为1.7×10-33 cm2·V-1·s-1,开关比为104。