人乳寡糖是母乳中仅次于乳糖和脂类的第三大类物质,具有重要的营养价值与广泛的生物功能性。研究表明,其具有抵御病原菌感染、调节肠道微生态、调节免疫系统和抗病毒等生理活性。在自然界中,多价态底物的集群效应是生物体系中实现配体与受体之间结合力增强的有效途径。本论文为研究特定结构人乳寡糖分子的作用机理与活性功能,探索了人乳三糖2’-岩藻糖基化乳糖（2’-FL）、3-岩藻糖基化乳糖（3-FL）及其多价态糖聚合物的制备。人乳三糖2’-FL和3-FL是母乳中含量较高的两种岩藻糖基化的寡糖,其在功能上具有上皮细胞与病原体相互识别的可溶性受体类似物效应,可以作为肠病原体的竞争性诱饵,抑制病原菌对肠上皮细胞感染。本论文制备了人乳三糖2’-FL及3-FL,并探索了对其结构功能衍生化的有效途径。2’-FL的制备,以乳糖为原料,经丙叉基及特戊酰基区域选择性保护后,通过立体选择性糖基化反应,在2’位引入α-岩藻糖基,再经两步脱保护反应,制得人乳三糖2’-FL,每步反应产率均在50%-90%之间。3-FL的制备,以葡萄糖为原料,通过对4,6位羟基苄叉基保护后,在其3位立体选择性引入α-岩藻糖基,经脱苄叉基以及选择性酰基保护后,在其4位糖基化引入β-半乳糖基,经系列脱保护反应,制得人乳三糖3-FL,每步反应产率均在30%-98%之间。2’-FL及3-FL的功能化衍生,通过对三糖异头碳位的活化,引入亲水性聚醚型连接臂,后经系列官能团转化反应,制得两种人乳三糖聚合物单体,系列反应中每步反应的产率在20%-70%之间。2’-FL聚合单体的总反应产率为1.5%,3-FL聚合单体的总反应产率为2.7%。制备2’-FL及3-FL官能团化衍生聚合物,在糖单体:链转移剂:引发剂=200:1:0.5的条件下引发,经RAFT可控自由基聚合反应,得到聚合度分别为120和90的2’-FL和3-FL人乳三糖基糖聚合物。论文中同理设计并制备了多价态半乳糖基及岩藻糖基糖聚合物,作为供体与受体结合天然配体对照衍生物。系列衍生化反应中,每步反应产率在40%-90%之间,终产物半乳糖基糖聚合物和岩藻糖基糖聚合物的聚合度分别为142和170。本论文中所制备的寡糖纯度均在95%以上,并通过核磁共振及高效液相质谱联用技术进行了结构表征。本论文工作制备的系列人乳寡糖基糖聚合物,为研究人乳寡糖在生物体系内的特异性识别与作用机理,提供了材料基础。人乳寡糖在生物体内代谢利用途径与机理的研究,是扩展其功能化产品开发的基础,并将进一步推动人乳寡糖在提升我国国民营养以及未来食品产业发展中的价值与应用。