芳香族卤化物作为农药、医药、染料等的重要中间体，具有广泛的用途。因此，芳香族卤化物的合成方法研究具有重要意义。由于硝基的强吸电性，在活化条件下它的离去比较容易，使得脱硝基卤化反应的选择性好，副反应少，收率高。 本文选用含卤素、硝基、三氟甲基等吸电基的芳香族硝基化合物，对脱硝基氯化反应和脱硝基氟化反应进行了系统的研究。首先以邻氟硝基苯、对氟硝基苯、间二硝基苯、2，4-二硝基氯苯，3，5-二硝基-4-氯三氟甲苯和3，5-二硝基-4-氟三氟甲苯六种芳香族硝基化合物为底物研究了脱硝基氯化反应，系统地考察了温度、时间、引发剂用量、氯气流速、取代基等对反应的影响，除对氟硝基苯外，其它五种化合物的收率均在75％-95％，研究了反应的工艺条件，采用反应与精馏相结合的方法，缩短了反应时间，提高了反应收率，避免了使用管式反应器，简化了反应装置。由于对氟硝基苯的硝基不易脱去，收率只有20％；此外，以间二硝基苯、间硝基三氟甲苯、2，4-二硝基氯苯、3-硝基-4-氯三氟甲苯和2-氯-5-硝基三氟甲苯五种芳香族硝基化合物为底物研究了脱硝基氟化反应，在间二硝基苯的脱硝基氟化反应中，研究了催化剂、温度、时间、阶段升温、溶剂、邻苯二甲酰氯(PDC)和取代基等对反应的影响，相转移催化剂四苯基溴化鳞表现出良好的催化活性和选择性，加入PDC促进反应平衡向右移动。