含氮杂环化合物不仅蕴藏在自然生命体之中,而且由于其独特的生物活性,低毒性和可修饰性,通常在生物医药和农药领域得以应用。其中,噁二唑和吲哚作为特殊的氮杂环化合物,不仅在药物和农药合成中作为基本单元,而且还能作为生物细胞载体治疗疾病。由于含氮杂环化合物极大的科学价值,一直在有机科学研究中占据重要地位。因此,以简单的方式合成此类杂环依然是亟需解决的难题。不饱和烃作为有机化工的下游产品,在有机合成中常常被用作双官能团化和偶联反应的底物,并取得一系列重大进展,其中Sonogashira偶联反应和Heck偶联反应被广泛熟知。前人的研究工作表明,有机合成中以炔烃为底物通过自由基的方式实现不饱和烃环化进而构筑含氮杂环化合物是常用的方法之一,并被广泛关注。这类反应不仅具有高效温和,原子利用率高等优点,而且还在构筑C-C,C-N键方面具有优势。可见继续利用自由基方式构筑含氮五元杂环不仅仅具有学术价值而且还具有明显的社会经济价值。因此,本论文主要介绍通过自由基的方式以不饱和烃为底物构筑五元含氮杂环化合物的研究,具体内容如下:（1）末端炔烃与腈和亚硝酸叔丁酯环化反应构筑1,2,4-噁二唑化合物实现了一种铜催化氧化条件下,末端炔烃、腈类化合物和亚硝酸叔丁酯三组分反应合成1,2,4-噁二唑衍生物的新方法。反应中炔烃切断了C≡C,亚硝酸叔丁酯作为N-O来源,实现与腈类化合物的环化反应。该反应为合成1,2,4-噁二唑衍生物提供了一条简易高效、底物适应性良好的途径。控制实验揭示该反应可能经历了自由基反应历程。（2）邻炔基芳胺和肟酯串联反应合成吲哚化合物的研究报道了一种钯催化邻炔基芳胺化合物与不饱和肟酯发生自由基官能团化环化反应,合成重要的C3-取代吲哚化合物。反应中一步实现了两个含氮杂环化合物的合成,其中不饱和肟酯是吡咯杂环的来源,邻炔基苯胺为吲哚杂环骨架的来源。该反应一步形成两个C-N键和一个C-C键,具有条件温和,底物适应范围广等优点。