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萘酰亚胺、苯并吩嗯嗪和苯并吩噻嗪类等染料在生物领域具有广泛的应用,包括生物成像和光动力治疗。这些染料具有优异的光化学、物理特性和高的荧光量子产率。本论文主要设计、合成了萘酰亚胺、苯并吩嗯嗪和苯并吩噻嗪类功能化荧光染料并用于肿瘤诊断和光动力治疗。同时,对苯并吩噻嗪类近红外光敏剂进行癌症光动力治疗。生物标志物靶向荧光探针是克服早期癌症检测困难的关键。我们设计并合成了双光子荧光探针(NP-C6-CXB)用于检测环氧合酶-2(COX-2)生物标志物。通过柔性的己二胺连接,该荧光探针的构建以萘酰亚胺为荧光基团,塞来昔布为靶向基团。在COX-2存在时,NP-C6-CXB在溶液和癌细胞中发出明亮的荧光,并且表现出很好的选择性。由于NP-C6-CXB与COX-2酶特异性结合,其荧光强度与癌细胞中COX-2酶的含量成正比。体内外实验证明,NP-C6-CXB在小鼠的肿瘤组织和肿瘤部位具有很强的组织穿透能力,为COX-2酶表达的肿瘤识别和切除提供了可视化工具。我们设计、合成了一例基于塞来昔布和苯并吩噁嗪的近红外发射(700 nm)荧光探针(NB-C6-CCB),用于检测细胞内高尔基体中COX-2酶。在COX-2高表达的肿瘤细胞或组织中,NB-(、6-CCB探针发射出近红外荧光(700 nm)。在细胞中NB-C6-CCB主要定位于高尔基体,并通过刺激可提高荧光强度。实验表明NB-C6-CCB是一种检测肿瘤细胞COX-2酶过表达的有潜力的探针。基于光动力法的癌症消融提供了一衆毒性较小的选择性癌症治疗方法。因此,我们基于苯并吩噻嗪设计并合成了近红外烷基化阳离子光敏剂(Et-NB-C12、Mt-NB-C12、Et-NB-C18和Mt-NB-C18),通过激活溶酶-膜破坏途径,利用PDT辐射产生的超氧化物(Ⅰ型)和1O2(Ⅱ型)来消融肿瘤细胞。在660 nm照射下,经过近红外烷基化阳离子光敏剂的处理,O2-自由基和1O2传感器在溶液和MCF-7细胞中的荧光强度增加了 10倍。这些近红外阳离子光敏剂与MCF-7细胞中的商用裂解膜增粘剂具有良好的结合性能,表现出其潜在的靶向性。因此在溶酶体膜产生ROS,通过溶酶体凋亡途径来抑制癌细胞的增殖。该系列光敏剂ET-NB-C12在体外和体内肿瘤治疗中表现出突出的抗癌性能。