绿色三组分一锅法合成高功能化吗啡及双环吡啶类衍生物

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含氮杂环化合物在医药、有机材料等领域有着重要作用,其中吗啡和双环吡啶衍生物得到科学家们的青睐。吗啡及其衍生物在人类生命活动中起到非常重要的作用,如镇痛止咳,亦如作为强效麻醉剂用于医疗领域;双环吡啶化合物用于血栓性疾病治疗,且具有抗HIV、抗癌抗增值、抗惊厥、抗组胺等活性;在生物酶、农业等方面也有重要应用。在环境问题日益突出的今天,绿色化学的重要性不言而喻,已为一个热门的研究领域,特别是利用环境友好的反应介质,例如水、离子液体、超临界CO2和无溶剂条件,这也是绿色化学的关键组成部分。本文分别介绍了一种高功能化吗啡和双环吡啶类衍生物的绿色三组分一锅合成法,并通过X-Ray单晶衍射、核磁、高分辨质谱、红外等测试进行了化合物结构鉴定。第一章:简要介绍了含氮化合物、吗啡及双环吡啶类化合物的研究近况。第二章:介绍了吗啡衍生物的合成—以3-甲酰基色酮(1)、2-萘酚(2)和烯胺酮(3)做原料、[BMIM]PF6做溶剂、有机碱DBU作为添加剂,在110℃下反应约8 h,合成了一系列吗啡衍生物,从众多的底物种类和所的化合物的产率可以看出:该反应底物普适性优良,且反应非对映选择性优异(dr>99:1)。整个合成过程中使用的溶剂绿色环保、所用原料价格低廉。第三章:介绍了高功能化双环吡啶衍生物的合成—使用3-甲酰基色酮(1)、杂环烯酮缩胺(6)和氨基吡唑类化合物(7)作为反应底物,PC(聚碳酸酯)作为反应溶剂,只需在常温下充分搅拌4 h即可,以较高产率得到目标化合物(79-93%),反应后产物自动析出,用布氏漏斗简单抽滤洗涤即可得到纯产物。
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