本论文由两部分构成,首先,我们发现在金鸡纳碱衍生的双功能方酰胺催化下,官能化的对亚甲基苯醌(p-QMs)能够顺利与丙二腈发生1,6-Michael加成/环化串联反应,高产率(88-99%)、高对映选择性(86-99%ee)地构建一系列4-芳基取代的手性4H-色烯类化合物。早期文献报道的方法主要得到4-烷基色烯类化合物与之不同的是,我们通过使用新型官能化的对亚甲基苯醌前体,构建了与抗癌药物结构更相似的4-芳基-4H-色烯类化合物。同时,我们发现官能化的对亚甲基苯醌前体经过一步简单的缩合反应即可顺利获得,有效地简化了该类化合物的合成路线。当合成规模扩大到克级时,反应的产率和对映选择性基本保持不变。在论文第二部分,我们发现奎宁衍生的双功能方酰胺能够有效地催化邻氨基查尔酮与β,γ-不饱和-α-酮酸酯的氮杂Michael/Michael加成串联反应,以高产率(78-99%)、高对映选择性(79-99%ee)以及专一性的非对映选择性(﹥20:1 dr)地得到一系列手性四氢喹啉类化合物。尽管β,γ-不饱和-α-酮酸酯被广泛应用于各种类型的串联反应中,但这些反应却很少使用其β-位作为反应位点。这部分工作清楚地说明β,γ-不饱和-α-酮酸酯的β-位是一个有效的反应位点。同时,我们发现得到的手性四氢喹啉经过简单的反应,即能转化为四氢喹啉并二氢吡啶类化合物。