糖尿病是严重威胁人类健康的疾病，而目前上市的治疗糖尿病药物并不能有效控制血糖水平。Na+-葡萄糖协同转运蛋白2(SGLT2)在葡萄糖的重吸收中起主要作用，已成为寻找潜在抗糖尿病药物的新的靶点。本文采用三条不同的路线合成了新型SGLT2抑制剂中间体(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-氯-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基]甲基]苯基]-6-(羟甲基)-2-甲氧基-四氢吡喃-3，4，5-三醇，合成方法如下:　　 1、以2，2，2-三氟乙醇为原料，首先与对甲苯磺酰氯反应生成对甲苯磺酸酯，用4-[(5-溴-2-氯-苯基)甲基]苯酚亲核进攻对甲苯磺酸酯得到关键中间体4-溴-1-氯-2-[[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基]甲基]苯，然后与葡萄糖酸内酯偶联得到目标产物。　　 2、以5-溴-2-氯苯甲酰氯和2，2，2-三氟乙氧基苯经Friedel-Crafts酰基化反应得到苯环偶联产物，还原后得4-溴-1-氯-2-[[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基]甲基]苯，然后与葡萄糖酸内酯偶联得到目标产物。　　 3、先制备相应的Weinreb酰胺和格式试剂，然后通过Weinreb酮合成的方法使两个苯环偶联得4-溴-1-氯-2-[[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基]甲基]苯，经后续反应的目标产物。