1,3-苯并噁嗪酮并苯并咪唑和N-(芳氨基乙基)-3,1-苯并噁嗪-2-酮的合成及其杀菌活性研究

来源 :湖南科技大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:junlintianxiap
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农药对现代农业的发展至关重要,创制新型、安全、无公害、生物活性高的农药越来越重要。本论文设计合成了1,3-苯并噁嗪酮并苯并咪唑Ⅳ、N-(芳氨基乙基)-3,1-苯并噁嗪-2-酮Ⅶ,并对其进行了杀菌活性研究,对所合成目标化合物的结构用1H NMR、13C NMR、IR进行了分析表征。(1)在亚硫酸氢钠作用下,取代水杨醛与取代邻苯二胺反应合成了一系列取代2-苯并咪唑基苯酚类化合物Ⅲ-1~Ⅲ-18,收率为38%~78%。(2)取代2-苯并咪唑基苯酚Ⅲ与三光气反应合成了一系列化合物1,3-苯并噁嗪酮并苯并咪唑Ⅳ-1~Ⅳ-18,探讨了反应条件的影响,获得的较优条件为:取代2-苯并咪唑-2-苯酚Ⅲ和三光气的物质量之比为1:0.65,以三乙胺(200 mol%)为缚酸剂,甲苯为溶剂,在100℃下反应18 h,收率为38.2%~83.3%。无论R1为给电子或吸电子基团,苯环上的取代基R2、R3为氢时的收率都大于甲基时的收率。(3)在碳酸铯、四丁基碘化铵的作用下,1,2-二氯乙烷既做反应物又做溶剂,3,1-苯并噁嗪-2-酮在65℃下反应合成了N-(2-氯乙基)-3,1-苯并噁嗪-2-酮Ⅵ-1。(4)在碘化钠和碳酸钾作用下,N-(2-氯乙基)-3,1-苯并噁嗪酮Ⅵ-1与芳胺(物质量的比为1:1.1)在乙腈中,80℃下反应26 h合成了N-(芳氨基乙基)-3,1-苯并噁嗪-2-酮类化合物Ⅶ-1~Ⅶ-10,收率为41.8%~61.3%。苯环上取代基R4为给电子基团时的收率大于吸电子基团的收率。(5)测试了所合成化合物1,3-苯并噁嗪酮并苯并咪唑Ⅳ-1~Ⅳ-18、化合物Ⅵ-1以及N-(芳氨基乙基)-3,1-苯并噁嗪-2-酮类化合物Ⅶ-1~Ⅶ-10的抑菌活性。化合物表现出中等至优异的活性,其中化合物Ⅵ-1和Ⅶ-8对辣椒疫霉病菌的抑制率达100.0%,化合物Ⅳ-1和Ⅵ-1对油菜菌核病菌的抑制率分别为75.1%和72.7%。
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