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高倍甜味剂的发展日新月异,开发安全、低成本、高甜度、性质稳定的甜味剂是食品工业的发展方向。对于阿斯巴甜一系列的类似物,甜度是蔗糖的几百倍至几万倍不等,且此类甜味剂稳定性好。随着对甜味机理的深入研究,并以纽甜合成原理为基础,本文选用3-羟基-4-甲氧基苯丙醛代替3,3二甲基丁醛,与阿斯巴甜反应,制得阿斯巴甜的一种类似物,该物质的甜度为蔗糖的23,000倍左右,而且稳定性也有了很大的提高。本论文以3-羟基-4-甲氧基苯甲醛、乙醛和阿斯巴甜为主要原料,以Pd/C作为选择性加氢的催化剂,成功制备了N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯)丙基]-阿斯巴甜,并对合成工艺进行了优化,确定最佳实验方案,然后对粗产物提纯精制,并测定了目标产物的一些理化性质以及用红外、紫外分析结构来确定其为目标产物N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯)丙基]-阿斯巴甜。在制备中间体3-羟基-4-甲氧基苯丙烯醛的实验中,采用3种方法合成,并探讨了反应原料比例、反应时间、乙醛滴加时间、反应催化剂、反应溶剂、反应温度等因素,对3-羟基-4-甲氧基苯丙烯醛得率的影响。正交实验的结果确定了最佳反应条件为:3-羟基-4-甲氧基苯甲醛与乙醛的摩尔比为1.7:1,催化剂用量为5%,乙醛滴加时间为0.5h,反应温度为25℃,得率最高可达72.4%。在制备N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯)丙基]-阿斯巴甜的实验中,探讨了反应原料比例、反应时间、反应pH值、Pd/C催化剂用量、氢气压力、反应温度对N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯)丙基]-阿斯巴甜得率的影响。正交实验的结果确定了最佳反应条件为:反应温度为35℃;氢气压力为1Mpa;反应体系的pH为5.5;对于Pd/C催化剂用量为干基总量的10%,3-羟基-4-甲氧基苯丙烯醛与阿斯巴甜摩尔比1:1,得率可达85.4%。对于产物的结晶提纯过程,主要考虑溶剂种类,混合溶剂的体积比例、溶剂用量、溶液pH值等因素的影响。N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯)丙基]-阿斯巴甜的最佳结晶条件为:甲醇与水以150ml:50ml的体积比混合,溶液pH为5。实验还对产物的理化性质、甜味特性进行探讨。发现在60℃水中的溶解度为15.8g/L,室温时,在乙醇中的溶解度为947.2g/L。吸光度与浓度呈良好的线性关系,在酸性较强或在碱性溶液中,发生水解反应而脱去一分子甲醇,但甲醇量是微小的,初步探讨发现产物是安全的。N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯)丙基]-阿斯巴甜的稳定性随温度升高而降低,而在pH为5.5时,最稳定,存放时间最长。对于甜味,经感官评定发现N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯)丙基]-阿斯巴甜的甜度约是蔗糖的23,000倍,且甜味纯正自然,甜度高、热量低和不易发生龋齿,不会引起肥胖症和血压升高,适合于糖尿病、肥胖症患者使用,可以广泛应用于食品工业中。