【摘 要】
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含硫杂环化合物具有独特生理和病理活性的功能性官能团骨架,并且广泛存在于生物活性分子中。由于其独特的药理和病理作用,含硫化合物被广泛应用于抗肿瘤、抗炎、抗菌和抗糖尿病等各种疾病的药用治疗,引起了研究者们的强烈兴趣。然而,使用原料易得的碱催化构建含硫杂环化合物的合成策略,在绿色合成化学中仍然具有广泛的研究意义。本论文探索了以单质硫为硫源,无过渡金属催化剂作用下构建了多种异噻唑和2-羰基苯(萘)并[b]
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含硫杂环化合物具有独特生理和病理活性的功能性官能团骨架,并且广泛存在于生物活性分子中。由于其独特的药理和病理作用,含硫化合物被广泛应用于抗肿瘤、抗炎、抗菌和抗糖尿病等各种疾病的药用治疗,引起了研究者们的强烈兴趣。然而,使用原料易得的碱催化构建含硫杂环化合物的合成策略,在绿色合成化学中仍然具有广泛的研究意义。本论文探索了以单质硫为硫源,无过渡金属催化剂作用下构建了多种异噻唑和2-羰基苯(萘)并[b]噻吩类化合物的研究方案,为合成多种含硫杂环化合物提供了有效的新策略。主要内容如下:1.发展了一种由简单易得的底物在氯化铵和单质硫的作用下一锅法合成异噻唑的新方法。该方法以氯化铵为氮源,单质硫为硫源,烯酮为底物原料,在空气氛围下130℃搅拌12小时,以41%-78%的收率合成一系列取代3,5-二苯基异噻唑类化合物。反应实现了连续C-N、C-S和N-S键的有效形成,提供了一种构建异噻唑的简单方法,丰富了含硫杂环化合物的合成。2.实现了一种无金属条件下,由单质硫、碳酸钾和卤素取代的烯酮合成2-羰基苯(萘)并[b]噻吩类化合物的方法。该方法在碳酸钾催化下,由单质硫和2-溴烯酮/2-氯烯酮100℃下反应10小时,一锅法环化合成了23%-92%收率的一系列2-羰基苯并[b]噻吩类化合物。反应避免了对过渡金属催化剂的使用需求,为合成2-羰基苯并[b]噻吩提供了一条高效的新途径。3.研究了碱催化2-卤代醛和乙酮偶联环化制备含硫杂环化合物的合成方法。该方法使用简单易得的各种取代2-溴苯甲醛和苯乙酮为原料,单质硫为硫源,130℃下搅拌16小时,合成出38%-85%收率的2-羰基苯并[b]噻吩化合物。该策略在无过渡金属催化下,发展了一种有效合成2-羰基苯并[b]噻吩的策略,促进了硫化物的共轭骨架的构建。本论文以单质硫为硫源,通过烯酮、苯甲醛和苯乙酮的多组分环化构建了高效合成异噻唑和苯(萘)并[b]噻吩骨架的新方法,提供了由简单易得的原料,在无过渡金属催化下,有效构建含硫杂环化合物的合成策略。
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