吡啶及其衍生物是非常重要的化合物，它们不仅广泛存在于各类具有生理活性的天然产物和药物中，也是诸多功能材料的重要组分，更是生命活动不可缺少的物质。吡啶环上氮的吸电子诱导效应降低了环的电子云密度，使其活化很困难。吡啶被氧化为氧化吡啶后，由于氧和吡啶的共轭效应增加了吡啶环的电子云密度，吡啶环的活性显著的增加了。随后人们在氧化吡啶的功能化方面做了大量的研究，能够在过渡金属或无金属下发生芳基化、炔基化、烯基化、烷基化、胺化、酰胺化、酰化、磺酰化等反应，得到的目标产物很容易被还原为相应的脱氧产物。氧化吡啶是合成吡啶杂环的重要中间体，在有机合成上有着广泛的应用。本文在过渡金属和无过渡金属条件下，围绕吡啶衍生物的合成方法开展研究，具体包括以下两个方面：(1)以二氯二(三苯基)磷钯作催化剂，氧化银作氧化剂的条件下实现了3-苯氧基-1-氧化吡啶分子内双C H键活化高选择性合成苯并呋喃[3,2-b]氧化吡啶。另外，环化产物很容易在Pd/C下被还原并高产率的得到脱氧产物苯并呋喃[3,2-b]吡啶。(2)在过氧化氢叔丁醇氧化下，实现了氧化吡啶和醚C(sp2) H/C(sp3) H脱氢偶联反应。偶联产物很容易在Zn/NH4Cl下被还原并高产率的得到脱氧产物，该反应条件温和，操作简便，对环境比较友好。