本论文简述了血管紧张素转化酶抑制剂(ACEI)的发展、作用机理、临床应用以及该类药的市场前景。并着重研究了第三代ACE抑制剂的代表药物福辛普利。 根据逆向合成分析，将福辛普利分成两部分：反式—4—环己基-L-脯氨酸(2)，和[R-(R*，S*)]—{[(2—甲基—1—(1—丙酰氧基)丙氧基)(4—苯基丁基)氧膦基]乙酸(3)。分别对化合物2的合成路线四与化合物3的合成路线进行了系统地合成工艺考察：以4—羟基—L—脯氨酸为反应起始原料，经七步反应得到化合物2，七步总收率达到14.4％；以氯苄为反应起始原料，经五步反应得到两对对映体，再经过拆分，游离得到光学纯的化合物3，总收率为2.49％。将化合物2与化合物3缩合得到最终产物福辛普利，对接收率为43％。 整个合成路线共经历18步反应，涉及到了氨基的保护与脱保护，格氏试剂的制备及其反应，碱金属的Brich还原，以及有机磷化学，手性合成和手性拆分等各种问题，成功得到了目标化合物，总收率为6.2％(以化合物2的合成为主线)。 本论文比较详细地对福辛普利的合成工艺进行了考察，各步中间体和最终产物经NMR、MS等测试，确正结构，为该类药物的国产化和类似化合物的合成奠定了基础。