(S)-5-羟甲基二氢呋喃-2-酮是γ-丁内酯类衍生物，是重要的手性合成单元，该类结构单元可广泛地应用于有机合成，特别是药物合成及具有生物活性的天然产物的合成。本文主要研究(S)-5-羟甲基二氢呋喃-2-酮的合成方法，产物通过旋光度测定、元素分析、IR、MS以及1H NMR谱图表征，证明合成物质即为目标产物。　　 超声波处理法合成中间体(S)-5-氧代四氢呋喃-2-甲酸。在冰盐浴条件下，用L-谷氨酸的盐酸溶液和亚硝酸钠为原料，经重氮化、内酯化，超声波处理制备(S)-5-氧代四氢呋喃-2-甲酸。研究了反应温度，原料用量、滴加速度、溶剂的选择及用量以及超声波条件对产率的影响，得到最佳合成条件，使总产率达到76.2％。通过超声波处理减少了反应时间，本处理方法未见文献报道。　　 还原(S)-5-氧代四氢呋喃-2-甲酸得到(S)-5-羟甲基二氢呋喃-2-酮的实验方法选择了两种，即直接还原法和分步还原法。　　 在直接还原法中，通过实验对还原剂的选择及其用量、物料的滴加速度、反应温度等条件对产率的影响，寻找最佳还原剂及反应条件。使用柱层析分离提纯产品。在最佳反应条件下合成产率达到78.9％。实验证明用BH3·Me2S作还原剂具有副反应少，收率高等特点。　　 分步还原法合成(S)-5-羟甲基二氢呋喃-2-酮，(S)-5-氧代四氢呋喃-2-甲酸经过酯化、硼氢化钠还原分步合成(S)-5-羟甲基二氢呋喃-2-酮。通过实验对原料配比、反应时间、反应温度、pH值等条件对收率的影响，使用柱层析提纯产品，产率为58.0％。该路线具有反应条件温和，过程易操作的特点。　　 本文对两种方法进行对比，直接还原法的总产率为60.1％，分步还原法的总产率为44.2％，直接还原法远高于分步还原法，并且直接还原法的步骤少，副产物较少，因此在实验室可操控条件较好的情况下，优先选择此方法。