在现代有机合成中,脂肪族C-H键的硝基化反应是一类具有挑战性的课题,尤其是羰基化合物α-位的C(sp~3)-H键的硝基化反应。我们以廉价易得的铜盐作为添加剂,以硝酸铈铵为硝基化试剂对羰基化合物α-位的C(sp~3)-H键的硝基化反应进行了研究。建立了一种有效直接地构建具有季碳中心的α-硝基,α-取代的骨架的硝基化方法。在此转化过程中,硝酸铈铵可以作为“一石三鸟”试剂,即:硝基化试剂、单电子氧化剂和Lewis acid。同时,运用已发展的硝基化反应作为关键步骤,高效地实现了被广泛应用于临床的药物分子Ketamine的全合成。本论文共分为两章:第一章:主要介绍了硝酸铈铵作为硝基化试剂在有机合成中的应用。第二章:以硝酸铈铵(CAN)为硝基化试剂、单电子氧化剂及Lewis acid,醋酸铜为添加剂,成功实现了2-取代环酮羰基α-位C(sp~3)-H硝基化反应。该反应表现出了如下优点:底物普适性好、官能团容忍度高以及反应条件相对温和。同时,利用发展的硝基化反应高效地完成了临床使用的药物分子Ketamine的全合成。另外,对反应机理进行了详细地研究,提出了可能的反应机理。