螺吡喃类光致变色化合物的合成与性能研究

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螺吡喃类化合物是典型的光致变色化合物。它作为光致变色材料,变色性及热稳定性良好;作为有机光存储材料,其具有读取速度快、记录灵敏度高、成本较低等性质;而且,螺吡喃类化合物的光学性质、热学性质可通过修饰分子的结构来进行调整。由于这种种优点使螺吡喃成为了光致变色研究的热点。本文选择合成螺吡喃类光致变色化合物作为研究课题。研究内容分为两部分:第一部分是新型螺吡喃化合物的合成和表征。首先通过对吲哚环的氮原子进行修饰,引入了环氧氯丙烷和乙烷基,分别合成1-(3-氯-2-羟丙基)-2’,3’,3’-三甲基-3H-吲哚季铵盐和N-乙基-2,3,3-三甲基吲哚碘化物,并以二者为原料,与不同取代基的水杨醛进行缩合,最终合成了五种新的螺吡喃类化合物,即SP1、SP2、SP3、SP4、SP5,它们的产率都在40%左右。文中合成的五个目标化合物均为新化合物,尚未见文献报道。本文主要采用1H NMR,13C NMR和IR等分析手段对合成的新化合物进行了结构的确证。第二部分主要对合成的新型螺吡喃化合物SP2、SP4的性能进行了研究,并对其进行了紫外吸收光谱检测。化合物SP2随着光照时间的增加,肉眼可观测到溶液由无色变成了黄色,其紫外吸收光谱发生红移,在468nm处出现了新的吸收峰。光照停止后1小时后,溶液颜色可逆性地恢复到原来的无色。在SP2的金属离子选择性实验中,发现在加入Fe3+时,颜色由无色变成黄色,在450nm处出现了新的紫外吸收峰,发生红移。说明Fe3+可能与SP2络合。此外,SP2在弱酸性,中性、碱性条件下稳定,在强酸性条件下开环。化合物SP4随着光照时间的增加,肉眼可观察到溶液由无色变成了紫红色,其紫外吸收光谱发生红移,在540nm处出现了新的吸收峰。光照停止后,溶液颜色可逆性地恢复到无色。在外,化合物SP4在酸性,中性、弱碱性下较为稳定,强碱下开环。因此,SP4与SP2在性质上有着显著差异。
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