杯[5]芳烃作为杯芳烃的一员，它在超分子的设计及应用方面的研究较少，而且研究的深度和广度与杯[4]芳烃和杯[6]芳烃相比都有很大的不足。杯[5]芳烃有两个明显的特点：(1)空腔比杯[4]芳烃的大，(2)构象比杯[6]芳烃的更容易固定。本论文根据杯[5]芳烃的特点在杯[5]芳烃衍生物的合成及其性能方面做了以下的研究工作： 合成了含羧基的固有手性杯[5]冠醚，并参照固有手性杯[4]冠醚的拆分方法，利用下沿的羧酸官能团与手性辅助试剂(R)-联萘酚缩合，形成的非对映体用色谱柱有效的分离，将分离开来的非对映体分别水解，即得到光学纯的含羧基的固有手性杯[5]冠醚的一对对映体。它们的核磁和圆二色谱图证明固有手性的存在。通过分析非对映体氢谱的差异，对成功拆分它们的原因进行了分析讨论。这些化合物在手性识别和手性催化方面具有潜在的应用价值。 从含有羧基的杯[5]芳烃出发，通过分子内酯化的方法，成功的合成了一类含内酯结构的固有手性杯[5]芳烃，它们的氢谱数据证明了固有手性的存在。 合成了下沿含联萘酚基团的杯[5]芳烃，对各种金属离子如Li+，Na+，K+，Mg2+，Ba2+，Mn2+，Co2+，Ni2+，Gu2+和Zn2+的荧光滴定实验表明，它们在中性水溶液中对Gu2+有很高的选择性。然后把下沿含联萘酚基团的杯[5]芳烃与Gu2+形成的配合物当作二元主体，对各种糖如D-(+)-木糖，D-(-)-核糖，D-脱氧核糖，D-(-)-阿拉伯糖，D-(+)-葡萄糖，a-D-吡喃葡萄糖甲苷和D-(+)-葡萄糖酸内酯的荧光滴定实验表明，它们在中性水溶液中对葡萄糖酸内酯有很高的选择性。这些实验结果有望应用于有关葡萄糖酸内酯的生物分析检测工作。合成了一类下沿含C60基团的杯[5]芳烃衍生物，这为研究它们的自组装行为奠定了基础。