2000年,Trost小组设计并合成了手性氮杂半冠醚手性配体,并将其广泛应用在许多不对称催化反应中,如不对称Aldol反应,不对称Mannich反应,不对称Michael加成反应等。而且在过去的20年间,几个课题组也设计了不同类型的手性氮杂半冠醚配体。因此我们设计合成了一种新型C1对称的手性半冠醚配体,并将其应用于α-羟基/氨基羰基化合物与不同类型的α,β-不饱和羰基化合物的不对称串联反应中,以合成螺环氧化吲哚和螺环异色满酮化合物。本论文具体内容如下:1、双核锌催化的螺[茚酮-异色满酮]的不对称合成我们利用双核锌催化剂实现了α-羟基茚酮与邻酯基查尔酮的不对称串联Michael/transesterification反应,以优秀的产率(高达92%)和突出的立体选择性(高达99:1的dr值和99%的ee值)高效合成了一系列含茚酮结构的螺环异色满酮类化合物。这也是双核锌催化剂首次应用在螺环异色满酮类衍生物的不对称合成中。2、双核锌催化的螺[四氢呋喃-氧化吲哚]的不对称合成我们利用双核锌催化剂,在温和的条件下完成了3-羟基氧化吲哚与β,γ-不饱和-α-酮酸酯的不对称串联Michael/hemiketalization反应,合成了一系列结构新颖的含有四氢呋喃结构的螺环氧化吲哚衍生物。3、双核锌催化的邻位二醇作为亲核试剂的反应在双核锌催化剂的作用下,我们成功实现了对邻位二醇的活化,并使它成为一个碳亲核试剂进行Michael加成反应。这是第一例邻位二醇的碳原子作为亲核位点的实验研究。在温和的条件下,实现了N-对甲苯磺酰基-2,3-二羟基二氢吲哚与β,γ-不饱和-α-酮酸酯的不对称串联反应,以良好到优秀的对映选择性得到了一系列多取代的手性四氢呋喃类化合物。4、双核锌催化的2,5-吡咯烷基双螺氧化吲哚的不对称合成在双核锌的作用下,我们成功实现了3-氨基吲哚酮与β,γ-不饱和-α-酮酰胺的不对称串联Michael/cyclic keto-imine formation/Friedel-Crafts反应,合成了一系列含有两个四级立体中心的2,5-吡咯烷基双螺氧化吲哚的衍生物。值得注意的是,其中一个螺环氧化吲哚骨架是通过Friedel-Crafts构建的,这在有机合成中具有重要的研究意义。