含氮和含氧杂环化合物在自然界中广泛存在,具有重要的生物活性和药用价值,并且广泛应用于药物中间体和天然生物碱的合成中。螺（桥）环氧化吲哚是氮杂环化合物的代表,以复杂的结构、广泛的生物活性以及巨大的应用前景,在医药等领域得到了广泛的研究,成为近年来化学家们的研究热点。在氧杂环类化合物中,稠环色满化合物因重要的生物学特性,在有机合成方面备受广大化学家们的青睐。通过串联反应构建螺环氧化吲哚的方法很多,但对含桥环骨架的螺环氧化吲哚的合成报道却很少。本文第二章,我们实现了3-吲哚取代氧化吲哚与邻羟基查尔酮的Michael加成/缩合/Friedel-Crafts烷基化串联反应,在TfOH的催化下,以42-90%的收率合成了系列具有色满结构的螺环桥环氧化吲哚。双螺环氧化吲哚是螺环氧化吲哚化合物的特殊结构之一,由于其拥有两个螺季碳中心和高度拥挤复杂的结构,发展高效的合成该类化合物的方法得到广泛的关注。本文第三章以靛红、1,2,3,4-四氢异喹啉和3-烯氧化吲哚为起始原料,在TFA的催化下,通过“一锅法”三组分[3+2]环加成反应,以高达91%的收率构建了一系列双螺环氧化吲哚。稠环色满化合物是很多天然产物和药物的核心骨架,因此发展一条更加高效、通用的方法来构建结构复杂的稠环色满骨架化合物,是非常有意义的。本文第四章,我们以Bi（OTf）₃为催化剂,廉价易得的羟基丙酮与邻羟基查尔酮为起始原料,通过发生Michael加成“诱导”的环化串联反应,实现了稠环色满骨架化合物的合成。该反应不但为呋喃并稠环色满化合物的合成提供了行之有效的方法,同时还开辟了邻羟基查尔酮新的反应模式。