新型三嗪-BODIPY衍生物的合成与性能研究

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BODIPY荧光染料是一类出色的荧光染料,其具有分子结构易于修饰、荧光量子产率大、摩尔消光系数高、稳定的光化学性质、半峰宽窄和良好的能量及电子转移能力等优点,近年来已受到越来越多人的关注,已被广泛应用于离子检测、分子探针、细胞成像、光动力治疗等领域。将BODIPY荧光团连接于三聚氯氰,并利用三聚氯氰上另外两个反应位点引入其他官能团,可以形成结构独特的含BODIPY荧光团的三嗉衍生物,对这些新型BODIPY荧光功能材料的探索具有较好学术意义和潜在应用前景。本文以单羟基BODIPY为原料,以三聚氯氰为连接分子,通过亲核取代反应,合成出一系列三嗪BODIPY衍生物,并对其性能进行了测定。主要内容如下:一、设计并合成了四种星型BODIPY染料,它们均具有良好的荧光性能。其中,两个BODIPY荧光团二聚的衍生物14荧光性能尤为突出,甚至超过了 BODIPY三聚的衍生物15,这说明荧光团的聚合并不是越多越有利,过多的聚合可能会引发荧光猝灭。二、设计并合成了苯胺二取代的三枝BODIPY衍生物18、20和21。它们的荧光性能依次递增,BODIPY荧光团3,5位上无取代基的化合物20因位阻较小有利PET机理使其具有高的摩尔消光系数,而衍生物21则因BODIPY荧光团3,5位的取代基增大了共轭平面而具有较长的波长。三、设计并合成了四种含苯并菲的三嗪BODIPY衍生物,测试表明,它们均兼备荧光性能及液晶性能,同时发现,长链的苯并菲-BODIPY衍生物荧光性能较好。四、设计并合成了四种含胆固醇的三嗪BODIPY衍生物,研究发现它们的荧光性能并未因引入液晶基团而受到影响,使得胆固醇-BODIPY体系不仅具备荧光性能,也同时具有液晶性能,且影响液晶性能的因素源自于链长。
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