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由于三氟甲氧基（CF3O-）吸电子能力强和具有大的亲脂性和代谢稳定性，将CF3O-引入到有机分子能明显改善分子的物理、化学和生物活性;三氟甲硫基(CF3S-)是亲脂性最好（兀=1.44）的拉电子基团，将其引入到有机化合物中能显著改善母体化合物的脂溶性，增加其生物利用度。因此有许多药物特别是农药含有三氟甲氧基基团和三氟甲硫基基团。自然界中酚和醇储量丰富，同时工业界也会大量生产出酚和醇。本论文的主要工作就是利用廉价易得的酚和醇为原料，发展新的三氟甲基化反应和三氟甲硫基化反应，从而制得三氟甲基醚和三氟甲基硫醚。本论文主要包括以下两大部分: 第一部分 O-CF3键的构建 1、利用三氟甲基三甲基硅烷(CF3SiMe3)为三氟甲基化试剂，发展了银参与的酚的选择性氧化三氟甲基化反应，以中等到良好的产率得到一系列三氟甲基芳基醚类化合物，实现了酚向三氟甲基芳基醚的直接转化。 2、在银参与的酚的选择性氧化三氟甲基化反应基础上，发展了银参与的醇的氧化三氟甲基化反应，以中等到优秀的产率得到一系列三氟甲基烷基醚类化合物。该法不仅适用简单的一级、二级和三级醇，还适用于氨基酸、葡萄糖、激素类及复杂药物分子的衍生物。 第二部分 C(sp3)-SCF3键的构建 1、利用三氟甲硫基银(AgSCF3)为亲核三氟甲硫基化试剂，发展了醇的直接去羟三氟甲硫基化反应，以中等到优秀的产率得到一系列三氟甲基烷基硫醚类化合物。反应中通过改变添加剂四丁基碘化铵的当量，能选择性得到三氟甲硫基化和氟化产物。机理研究证明，反应的可能中间体是由醇原位生成的一氟硫代甲酸酯。 2、利用PhNHSCF3为亲电三氟甲硫基化试剂，发展了乙酰氯(CH3COCl)活化的烯丙基硅烷三氟甲硫基化反应，以中等到优秀的产率得到一系列烯丙基三氟甲基硫醚类化合物。