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N-溴代丁二酰亚胺(NBS)是有机合成重要的溴代试剂。通常NBS作为Br+源，参与亲电加成反应；还可以作为溴自由基源，参与自由基取代反应。一般来说,在反应中比较惰性的丁二酰亚胺通常作为副产物被分离。从原子经济性角度考虑，希望将NBS中的丁二酰亚胺负离子直接嵌入到目标分子中，实现NBS双功能化作用，既作溴源又作胺源是化学合成者所追求的。本论文通过发展了新颖的、高效地串联反应，为多取代呋喃并吡啶酮、5-氨基-3(2H)-呋喃酮、α-氧代酰胺、α-胺基酮、β-胺基酮以及烯丙基胺化合物的合成提供了新方法。同时，对反应机理进行了深入的研究。所采用的方法具有反应条件温和、原料易得和高的原子经济性等优点。论文共分八个章节。第一章综述了N-溴代丁二酰亚胺(NBS)在有机反应中的应用。第二章提出了本论文的选题依据。第三章研究了温和条件下，1-烯酰基-1-酰胺基环丙烷与NBS/HCOOH组合经由溴鎓离子引发的亲电串联反应，高效地合成了呋喃并吡啶酮和5-氨基-3(2H)-呋喃酮类化合物。这一高效地串联转变涉及连续的C Br形成及断裂、C N形成、C C断裂及形成和C O形成。该反应通过卤活化首次实现了在α,β-不饱和烯酮体系中的1,2-芳基迁移。第四章我们发展了一种1-乙酰基-1-酰胺基环丙烷与NXS/RCOOH组合经由溴鎓离子引发的亲电串联反应，简洁、高效地合成了5-氨基-3(2H)-呋喃酮类化合物。该反应通过原位生成的溴鎓离子，使得羰甲基极性翻转由亲核中心变为亲电中心(极性翻转策略)，引发羰甲基与N-烷基酰胺氧分子内亲电环合，实现C–O键的构建。第五章发展了一种简单、高效地合成具有重要生物活性α-氧代酰胺的新方法。与传统方法相比，避免了使用有毒、稀少的贵金属和苛刻的反应条件。在反应过程中我们利用DMF作为胺源和溶剂，简化了反应操作，充分体现了原子经济性这一原则。第六—八章发展了一种N-溴代酰亚胺/DBU组合作为原子经济性和通用的胺化试剂。在温和条件下，芳基烷基酮、查尔酮和烯烃在NBS(P)/DBU组合作用下，分别生成α-胺基酮、β-胺基酮和烯丙基胺类化合物。提出DBU双活化机制，即DBU与N-溴代酰亚胺之间通过卤键相互作用形成N―Br┄N不对称卤键加合物，进一步形成更亲电的溴物种和提供一种潜在的氮亲核体。在反应体系中NBS(P)起到双功能作用，既作溴源又作胺源。实现了比较惰性的丁二酰亚胺(邻苯二甲酰亚胺)负离子直接嵌入到目标分子中。