酚/醇广泛存在于各种天然化合物中,是有机合成中重要的中间体,酚/醇的保护与脱保护更是有机合成中不可或缺的一部分。烯丙基保护法具有成本低、效果好、酸碱容忍性强等优点,是一种重要的酚/醇保护方法。近年来,研究者们已经报道了很多烯丙基保护基的脱除方法,主要分为非催化法与过渡金属催化法。现有的过渡金属催化方法主要是采用金属钯作为催化剂,但是存在反应成本高,反应条件剧烈等问题;同时,酚的长链烯烃类保护基的脱除方法过于单一,其中只有金属钌的相关报道。针对现有的烯烃类保护基的脱除问题,本论文采用一种新型过渡金属催化脱除烯烃类保护基的方法。在对催化剂、配体、溶剂等条件进行了优化工作后,发现使用5%mol的NiCl2(DME)作为催化剂、10%mol的L1(6,6-二甲基-2,2-联吡啶)作为配体,同时加入1.5倍当量的B2Pin2与2.0倍当量的LiCtBu,再加入适量的甲醇,使用DMA和H20作为混合溶剂,在相对温和的温度30℃下,能够高效脱除烯烃类保护基。同时,进行了相应的底物与碳链长度的拓展,结果表明,该反应条件具有很强的官能团兼容性,可以兼容各种吸电子与给电子官能团,并可以有效脱除酚的6个碳原子长度以内的烯烃保护基与醇的烯丙基保护基。最后,进行了相应的机理研究,研究结果表明,烯烃是脱除保护基的必要条件,且碳链上不能存在季碳原子。推测此反应机理可能是镍催化引发分子内烯烃迁移。