以甲酸为羰源的钯催化羰基化合成杂环化合物的研究

来源 :浙江理工大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:litao343243581
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近年来,羰基化反应在有机合成中占据了重要地位,通过插入一氧化碳(CO)到母体分子从而构造多种含羰基的化合物。该反应具有良好的选性择和对环境的友好性,契合绿色化学的要求与目标,因此被广泛应用于多项领域。而杂环化合物因其多样的生物活性及重要的药用功能,也日益吸引各领域研究者的广泛关注,多种不同的合成方法被应用于杂环化合物的制备中。但多数杂环化合物的合成方法依然具有步骤繁琐、反应条件苛刻、官能团耐受性较低等缺点,因此结合羰基化反应操作简便、选择性高等优势来进行相关杂环化合物的合成将会成为一个重要的发展方向。然而羰基化反应中使用的CO气体具有毒性强、不易控制、对设备要求较高等缺点,因此有关CO替代物的研究成为羰基化反应的热点领域。本论文以便宜易得的甲酸为CO来源,通过钯催化羰基化反应来合成杂环化合物,具有操作简便、反应条件温和、选择性良好且官能团耐受良好等优点。论文主要研究内容如下:1.实现以甲酸为羰源的钯催化羰基化反应合成橙酮类化合物。以Pd(PPh34为催化剂,Et3N为碱,甲苯为溶剂,在80°C无水无氧条件下,2-碘苯酚与一系列的苯乙炔类化合物均能够较好的反应,得到中等至良好收率的橙酮类化合物。2.实现以甲酸为羰源的钯催化羰基化反应合成吲哚啉酮类化合物。以Pd(PPh34为催化剂,Et3N为碱,甲苯为溶剂,加入混合酸酐在室温下搅拌2h,在70°C无水无氧条件下,一系列的2-碘苯胺与苯乙炔类化合物进行羰基化反应,得到中等至良好收率的吲哚啉酮类化合物。3.实现以甲酸为羰源的钯催化羰基化反应合成苯并恶嗪酮类化合物。以Pd(OAc)2为催化剂,PPh3为配体,Et3N为碱,甲苯为溶剂,使用一系列现合成的席夫碱类化合物进行羰基化环化反应,得到中等至良好收率的苯并恶嗪酮类化合物。
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