四苯并环辛四烯(1)由于其特殊的“马鞍形”结构和物理化学性质引起我们对其在大分子和超分子化学领域的研究兴趣。基于我们小组多年来从事四苯并环辛四烯类化合物的研究经验，我们设计了一系列以手性1，8,9，16-四乙炔基四苯并环辛四烯(26c)为核心的手性大环化合物。在这一系列化合物中1，8，9，16-四取代四苯并环辛四烯的手性将会随着大环的构筑传递到整个大环化合物骨架中，从而放大为整个大环化合物的螺旋手性。　　 据此，本论文首先讨论了1，8，9，16-四乙炔基四苯并环辛四烯(26c)的合成研究。我们同时尝试了两条合成策略。最后成功的从四苯并环辛四烯骨架合成出了26c，即将26a转化成三氟甲磺酸酯41后，再通过官能团转化策略，通过三步，以中等的产率得到了目标产物26c，这为我们下一步手性大环化合物的合成奠定了基础。　　 接着在大环化合物的合成研究中，我们首先尝试了最初设计的大环化合物40的合成。但是遗憾的是由于物质本身的溶解性问题阻碍了我们对该化合物的进一步研究。于是我们将最初的设计进行了改进，重新设计了大环化合物93，但是遗憾的是同样遇到了溶解性的问题。于是我们总结失败的原因可能是，由于四苯并环辛四烯的刚性结构，导致这种刚性随着大环的形成，传递到了整个大环结构中，使得生成的大环化合物本身也具有很强的刚性，这就影响了该化合物的溶解性；再加上反应体系中存在的多反应位点导致整个分子间发生了交联反应，我们得到的很可能是一些溶解性极差的交联产物。于是对于该类大环分子的合成研究我们不得不告一段落。　　 紧接着我们尝试了通过金属配位诱导合成手性螺旋大环化合物的尝试，重新设计了一系列以26c为核心，通过金属Pt与两个侧翼连接的大环化合物100，107，113以及含有双金属的大环化合物128。它们或是通过铂配位以一定夹角相互连接，或是以直线形式相互连接。在这部分研究工作中我们取得了一定的结果。据我们所知，这是首例以刚性四苯并环辛四烯为砌块参与构筑手性螺旋大环化合物的例子。