嘧啶及噻吩类衍生物的合成研究

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嘧啶及噻吩类杂环衍生物广泛存在于生物体及自然界中。由于具有重要的药理活性、生物活性以及医学特性,一直以来人们对开发新的简捷有效的合成嘧啶及噻吩类衍生物的方法表现出极大的兴趣。几十年来,嘧啶及噻吩类衍生物的合成及应用研究从未间断,至今仍十分活跃。为此,我们开展了具有嘧啶及噻吩结构的3 ,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮、4(3H)-喹唑啉、噻吩并[2, 3-d]嘧啶-4(3H)-酮、噻吩并[2, 3-b]噻吩的合成研究,取得了一系列有意义的实验结果:1. Biginelli反应的优化研究。我们发展了一锅法3 ,4-二氢嘧啶-2 (1H)-酮以及具有氧桥键的三环嘧啶类衍生物的催化合成方法。反应条件比较温和,收率也令人满意。并用单晶X-衍射方法测定了其中六个化合物的晶体结构。2. Zn(ClO4)2催化4(3H)-喹唑啉衍生物的合成。我们使用不同的高氯酸盐催化邻氨基苯甲酸、原甲酸三乙酯和胺等三组分反应无溶剂条件下合成4(3H)-喹唑啉,结果发现Zn(ClO4)2催化效果最好。该方法反应条件温和、简捷,收率很高。这一方法不仅适合于芳胺,也适合于脂肪胺作为底物,该方法作为一种4(3H)-喹唑啉衍生物的合成方法,是非常方便和实用的。产物通过核磁、质谱、红外、单晶X-衍射等手段进行了表征。3. Zn(OAc)2催化微波法合成噻吩并[2, 3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物。我们进一步开发了Zn(OAc)2催化微波辐射2-氨基3-乙酯噻吩、原甲酸三乙酯、芳胺三组分反应高收率地构建噻吩并[2, 3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物的方法。同时我们用β-二酮、二硫化碳、甲基卤代物等一锅法合成了6个噻吩并[2, 3-b]噻吩类衍生物,本章2个产物结构通过单晶X-衍射手段进行了表征。
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